N9-benzylpyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one | 28303-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N9-benzylpyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one
• 英文别名: 9-benzyl-2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；9-Benzyl-1-oxo-1,2-dihydro-pyridino<3.4-b>indol；9-benzyl-2,9-dihydro-β-carbolin-1-one；9-benzyl-2H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 28303-87-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: LDBKWBZUCMBURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N9-benzylpyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排和微波辅助热电环化从杂芳基丙烯酸中一锅法合成稠合 2-吡啶酮

  摘要：

  We investigated the one-pot synthesis of several fused 2-pyridone ring systems based on a Curtius rearrangement, followed by a microwave-assisted thermal electrocyclization of a 2-aza-6 pi-electron system including isocyanate. We synthesized seven heterocyclic compounds containing a fused 2-pyridone ring. In these results, the one-pot synthesis of fused 2-pyridone ring system 5 from (E)-acrylic acids 1 under microwave irradiation conditions was more effective than the conventional reaction conditions in terms of the yield and the reaction time.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)13

文献信息

• Solvent-Driven Room-Temperature Curtius Rearrangements to Access Nucleotides Bearing Substituted Fused Pyridones
  作者：Gongming Zhu、Haiyang Zhang、Liyang Han、Honglei Wang、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01403

  日期：2024.5.24

  The intramolecular Curtius rearrangement suffers from a high reaction temperature, low yields, tedious product isolation, and difficult scale up. This study presents a room-temperature Curtius rearrangement that can be novelly driven by the HFIP solvent, followed by light-illuminated intramolecular cyclization. Such a mild reaction allows for the preparation of various fused pyridone derivatives with

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。