2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 132330-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: Ethyl 4-amino-2,6-diphenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-amino-2,6-diphenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 132330-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QHPMSQMNAPOMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,6-diphenyl-3-carboethoxypiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氨基哌啶和4-氨基四氢吡啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  在关于哌啶衍生物杀虫活性的合成和研究的后续工作 [2] 中，我们转向制备新的取代哌啶和四氢吡啶，在 C(4) 位含有一个氨基或一个酰胺基。用盐酸处理反应混合物后，苯甲醛与乙酰乙酸酯在AcONH 存在下缩合，得到盐酸盐形式的2，6-二苯基-3-碳乙氧基-4-亚氨基哌啶(I)。氨水对盐酸盐的作用得到亚胺的烯胺形式，即取代的4-氨基-1,2,5,6-四氢吡啶(II)，其可以通过无水HCl在无水醚中转化为化合物I。这在 2,6-二苯基-3-碳乙氧基哌啶系列中建立了 4-亚氨基 4 烯胺转化。

  DOI：

  10.1007/bf00772137
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-iminopiperidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-amino-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氨基哌啶和4-氨基四氢吡啶的合成及杀菌活性

  摘要：

  在关于哌啶衍生物杀虫活性的合成和研究的后续工作 [2] 中，我们转向制备新的取代哌啶和四氢吡啶，在 C(4) 位含有一个氨基或一个酰胺基。用盐酸处理反应混合物后，苯甲醛与乙酰乙酸酯在AcONH 存在下缩合，得到盐酸盐形式的2，6-二苯基-3-碳乙氧基-4-亚氨基哌啶(I)。氨水对盐酸盐的作用得到亚胺的烯胺形式，即取代的4-氨基-1,2,5,6-四氢吡啶(II)，其可以通过无水HCl在无水醚中转化为化合物I。这在 2,6-二苯基-3-碳乙氧基哌啶系列中建立了 4-亚氨基 4 烯胺转化。

  DOI：

  10.1007/bf00772137

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of substituted 4-aminopiperidines and 4-aminotetrahydropyridines
  作者：T. K. Mandal、I. G. Mobio、V. V. Kuznetsov、A. Zh. Litvinov、E. N. Denisov、V. O. Fedorov、E. I. Andreeva、A. T. Soldatenkov、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00772137

  日期：1991.6

  acid gave 2,6-diphenyl-3-carboethoxy-4-iminopiperidine (I), in the form of the hydrochloride. Action of aqueous ammonia on the hydrochloride gave the enamine form of the imine, i.e., the substituted 4-amino-l,2,5,6-tetrahydropyridine (II), which could be transformed into compound I by dry HCI in absolute ether. This established the 4-imino 4enamine transformation in the 2,6-diphenyl-3-carboethoxypiperidine

  在关于哌啶衍生物杀虫活性的合成和研究的后续工作 [2] 中，我们转向制备新的取代哌啶和四氢吡啶，在 C(4) 位含有一个氨基或一个酰胺基。用盐酸处理反应混合物后，苯甲醛与乙酰乙酸酯在AcONH 存在下缩合，得到盐酸盐形式的2，6-二苯基-3-碳乙氧基-4-亚氨基哌啶(I)。氨水对盐酸盐的作用得到亚胺的烯胺形式，即取代的4-氨基-1,2,5,6-四氢吡啶(II)，其可以通过无水HCl在无水醚中转化为化合物I。这在 2,6-二苯基-3-碳乙氧基哌啶系列中建立了 4-亚氨基 4 烯胺转化。