cinnamyl 3-phenylprop-2-ynyl sulphide | 75376-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl 3-phenylprop-2-ynyl sulphide
• CAS: 75376-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: ZBJZKWCTMVZWOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl 3-phenylprop-2-ynyl sulphide 在 Oxone 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-benzyl-4-phenyl-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜的碱诱导环化：4,5-二取代 2H-噻喃 1,1-二氧化物的高产合成

  摘要：

  据报道，通过从烯炔砜开始的碱诱导过程，可以方便地合成 4,5-二取代的 2H-噻喃 1,1-二氧化物。除了强吸电子基团外，该反应可以容忍两个芳环中的多种取代基。这一发现代表了与相应醚行为的重大背离。该反应最有可能通过原位生成的 1,3,5-亚磺酸三烯酯的 6π-电环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500633
• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl mercaptan 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cinnamyl 3-phenylprop-2-ynyl sulphide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基砜的碱诱导环化：4,5-二取代 2H-噻喃 1,1-二氧化物的高产合成

  摘要：

  据报道，通过从烯炔砜开始的碱诱导过程，可以方便地合成 4,5-二取代的 2H-噻喃 1,1-二氧化物。除了强吸电子基团外，该反应可以容忍两个芳环中的多种取代基。这一发现代表了与相应醚行为的重大背离。该反应最有可能通过原位生成的 1,3,5-亚磺酸三烯酯的 6π-电环化进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500633

文献信息

• Oxygen-Tethered 1,6-Enynes and [4.1.0]-Bicyclic Ether Skeletons as Hedonic Materials for the Fragrance Industry
  作者：Véronique Michelet、Romain Laher、Emilie Gentilini、Christophe Marin

  DOI：10.1055/a-1526-7917

  日期：2021.11

  ethers. Several bicyclic adducts were prepared in good to excellent yields (18–99%). Evaluation of NHC–Au complexes allowed to reach a TOF of 300 h–1. The evaluation for the organoleptic properties of [4.1.0]-bicyclic ethers were compared with the unprecedented properties of the 1,6-enyne precursors. Evaluations of starting materials showed a great interest in these structures with various olfactory facets

  描述了带有双环支架的香料工业原始结构的合成。据我们所知，这些结构在香水行业中未发现，无论是来自天然途径还是合成途径。NHC-金型催化剂表现出优异的活性，可生成轻质双环烯醇醚。制备了几种双环加合物，产率非常好（18-99%）。NHC-Au 复合物的评估允许达到 300 h-1 的 TOF。[4.1.0]-双环醚的感官特性评估与 1,6-烯炔前体前所未有的特性进行了比较。对起始材料的评估显示出对这些具有各种嗅觉面的结构的极大兴趣。在这项研究中，
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 5. Thermal rearrangements of 3-dimethylaminohex-5-en-l-ynes
  作者：Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001473

  日期：——

  Thermal rearrangements of 3-dimethylaminohex-5-en-1-ynes (5) yield biphenyls (6). The mechanism of the transformation (5)→(6) involves a sequence of (i) a [3,3] sigmatropic rearrangement, (ii) a [1,3] hydrogen shift, (iii) an electrocyclic reaction, and (iv) elimination of dimethylamine (Scheme 2).

  3-二甲基氨基己-5-烯-1-炔的热重排（5）产生联苯（6）。转化的机理（5）→（6）涉及以下序列：（i）[3,3]σ重排，（ii）[1,3]氢位移，（iii）电动环反应，以及（iv ）消除二甲胺（方案2）。