8-异丙氧基-4,5-二甲氧基萘-2-基三氟甲磺酸酯 | 615265-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-异丙氧基-4,5-二甲氧基萘-2-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 8-isopropoxy-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4,5-Dimethoxy-8-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 615265-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₆S
• 分子量: 394.369
• InChiKey: KJIPLEIYUSEYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-异丙氧基-4,5-二甲氧基萘-2-基三氟甲磺酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride silver(II) oxide 、 potassium phosphate 、 硝酸 、 potassium acetate 、 三氟乙酸酐 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 6,6'-diacetyl-4,4'-dimethoxy-2,2'-binaphthalenyl-5,5',8,8'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  crisamicin A的区域异构体类似物的合成。

  摘要：

  描述了二呋喃邻苯二酚醌抗生素克霉霉素A 1的区域异构体类似的双呋喃萘并吡喃酮12a和12b的合成。关键中间体16是使用双（频哪醇）二硼烷通过一锅三氟甲磺酸萘酯23的原位铃木-宫浦均偶联制备的。然后用氧化银（II）和硝酸将双萘基16氧化成双萘醌14。双萘醌14与2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃8的高效双呋喃呋喃环化反应提供了非对映异构体1：1混合物形式的双呋喃呋喃呋喃加合物13a和13b。使用氧化银（II）和硝酸对该双呋喃并呋喃呋喃加合物13a和13b的混合物进行氧化重排，得到不稳定的双呋喃并呋喃吡喃12a和12b，也为非对映异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1039/b309722f
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-4,5-dimethoxynaphthalen-1-ol 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 8-异丙氧基-4,5-二甲氧基萘-2-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura使用双（频哪醇醛）二硼烷对三氟甲磺酸萘酯进行均相偶联：接近克罗西霉素A的联芳基骨架。

  摘要：

  萘基三氟甲磺酸酯27、16、17与相应的联萘基28、31和35的均相偶联已使用双（频哪醇）二硼和PdCl2（dppf）一锅法完成。使用乙酸钾作为碱提供了起始的萘基硼酸酯中间体的途径，而需要更强的碱式磷酸钾以便促进随后将萘基硼酸酯与第二当量的三氟甲磺酸萘酯偶联。尝试通过衍生自双萘基35的双乙酸酯37的双弗里斯重排，将联萘35转化为双乙酰基萘醌抗菌素克罗霉素A 2的关键中间体双乙酰萘14。尝试通过单体前体21和15的弗里斯重排在双乙酰基萘14的C-7和C-7'处引入乙酰基 在实现与联芳基的均偶联之前，没有成功。通过最初的溴邻位将乙酰基引入萘酚18中的羟基，该酚在C-7上带有一个富电子苄基醚，这受到酚类偶联产物42和萘醌43的形成的困扰。当在低温下使用N-溴代琥珀酰亚胺时，C-7上的电子富集的三氟甲磺酸酯基团较少，还提供了酚耦合产生的联萘酚47和萘醌48。

  DOI：

  10.1039/b303070a