(2R,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan | 79698-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan
• CAS: 79698-65-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: FXMDMPWIXOLFGI-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-Benzenesulfinyl-6-((2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-((2S,5R,6R)-6-tert-butoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a056
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-Amino-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 盐酸 、 三氧化二氮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,5S)-3-Benzyloxy-5-dimethoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemical identity of the C18H32O5 degradation product from boromycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a056