(R)-4-Benzyloxy-pentanal | 646057-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-pentanal
• 英文别名: (4R)-4-(Benzyloxy)pentanal；(4R)-4-phenylmethoxypentanal
• CAS: 646057-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NZQZEYKPLUFQLF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲基锂 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5R,6R,7R,10R)-10-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-6-methylundec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395

文献信息

• An Efficient Convergent Access to Spiroketal Segment of (+)-Spiroxaline Methyl Ether
  作者：Narshinha Argade、Mandeep Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1258456

  日期：2011.4

  Starting from trimethylsilylacetylene, a facile synthesis of optically pure spiroketal unit of (+)-spiroxaline methyl ether has been described. The synthesis entails stepwise alkylation and acylation of an alkyne with two different readily available chiral building blocks followed by the reductive in situ regio- and stereoselective spiroketalization pathway. alkyne - (R)-oxirane - (R)-γ-valerolactone

  从三甲基甲硅烷基乙炔开始，已经描述了容易合成光学纯的（+）-螺氧杂环林甲基醚的螺酮基单元。合成需要使用两个易于获得的手性结构单元逐步进行炔烃的烷基化和酰化，然后进行还原性原位区域和立体选择性螺酮缩合途径。 炔烃-（R）-环氧乙烷-（R）-γ-戊内酯-亲核反应-（+）-螺段合成
• Reetz, Manfred T.; Kesseler, Kurt; Schmidtberger, Susi, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 12, p. 1007 - 1008
  作者：Reetz, Manfred T.、Kesseler, Kurt、Schmidtberger, Susi、Wenderoth, Bernd、Steinbach, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;KESSELER, K.;SCHMIDIBERGER, S.;WENDEROTH, B.;STEINBACH, R., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 12, 1007-1008
  作者：REETZ, M. T.、KESSELER, K.、SCHMIDIBERGER, S.、WENDEROTH, B.、STEINBACH, R.

  DOI：——

  日期：——
• Three Rings in One Step: A Quick Approach to IKD-8344
  作者：Yang Zou、Yikang Wu

  DOI：10.1002/anie.201201395

  日期：2012.5.14

  highly efficient enantioselective total synthesis of the natural antibiotic IKD‐8344 is achieved through a convergent route. This route features an otherwise impossible concurrent formation of the THF rings from a linear polyketide precursor through intramolecular O alkylations of mesylates in competition with normally rather facile β elimination and/or α racemization reactions (see scheme, Ms=methanesulfonyl)

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。