(2E)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-(o-chlorinephenyl)-pent-2-enal | 1438284-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-(o-chlorinephenyl)-pent-2-enal
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(E,1S)-1-(2-chlorophenyl)-5-oxopent-3-enyl]amino]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1438284-44-6
• 化学式: C₃₇H₅₄ClNO₁₀
• 分子量: 708.289
• InChiKey: OJHXAINHRWPVBR-WEKNYOAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2E)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-(o-chlorinephenyl)-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  O-多酚基化d-半乳糖胺作为手性助剂引起的高非对映选择性乙烯基曼尼希反应：8-芳基偶氮烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基醛衍生物的非对映异构形成已通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现。该反应通过在THF中使用O-聚乙烯醇化的半乳糖胺作为手性模板并且使用AlCl 3作为促进剂来进行。（S）-8-（对硝基苯基）偶氮烷-2-酮可通过双键的连续加氢反应从（S）7-半乳糖基氨基-7-（对硝基苯基）庚-2,4-二烯酸酯中立体合成，环内酰胺的形成，以及在碱性条件下去除N-糖苷助剂的过程。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.020