[(2S,4R)-2-ethyloxan-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate | 1445967-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S,4R)-2-ethyloxan-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
• CAS: 1445967-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: FLVUOVXDGXFYQY-FVJLSDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-ethyloxan-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl N-[6-cyano-2-(1-methylpyrazole-4-carbonyl)-5-(1-methylpyrazol-4-yl)furo[3,2-b]pyridin-3-yl]-N-[(2S,4S)-2-ethyloxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-ethyltetrahydropyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2S,4R)-2-ethyloxan-4-yl] (2S)-2-methoxy-2-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1

文献信息

• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Sturino Claudio

  公开号：US20150011531A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions thereof: wherein A 1 A 2 and A 3 are each independently selected from the group consisting of N and CR 3 , wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted —(C 1-6 )alkyl-heterocyclyl, R 2 is an optionally substituted aryl or an optionally subsisted heteroaryl, R 4 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heterocyclyl or an optionally substituted heteroaryl, useful as an inhibitor of HIV replication.

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3各自独立地选择自N和CR3组成的群，其中R1是可选取代的杂环基或可选取代的-(C1-6)烷基-杂环基，R2是可选取代的芳基或可选取代的杂芳基，R4是可选取代的芳基、可选取代的杂环基或可选取代的杂芳基，用作HIV复制的抑制剂。
• CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2794613B1

  公开（公告）日：2017-03-29
• US9399645B2
  申请人：——

  公开号：US9399645B2

  公开（公告）日：2016-07-26