1-phenyl-2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyrrole | 178910-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyrrole
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-amino-3-cyanopyrrole；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-1-phenylpyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 178910-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₂FN₃
• 分子量: 277.301
• InChiKey: SOSQWBUZLJUNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyrrole 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-7-phenyl-7H-1,2,3,4-tetrazolo[1,5-c]pyrrolo[3,2-e]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 (2-溴-1-(4-氟苯基)亚乙基)丙二腈 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1-phenyl-2-amino-3-cyano-4-(4-fluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846

文献信息

• Pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidines and their use
  申请人：Novartis Finance Corp.

  公开号：US05869485A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The invention relates to the use of the compounds mentioned below in the therapeutic treatment of tumor diseases and other proliferative diseases, such as psoriasis, and to novel compounds of that type. The compounds are compounds of formula I ##STR1## wherein n is from 0 to 5 and, when n is not 0, R is one or more substituents selected from halogen, alkyl, trifluoromethyl and alkoxy; and R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other alkyl, or phenyl that is unsubstituted or substituted by halogen, trifluoromethyl, alkyl or by alkoxy, it also being possible for one of the two radicals R.sub.1 and R.sub.2 to be hydrogen, or R1 and R2 together form an alkylene chain having from 2 to 5 carbon atoms that is unsubstituted or substituted by alkyl; or salts thereof. Compounds of formula I inhibit protein kinases, for example the tyrosine protein kinase of the receptor for the epidermal growth factor, EGF.

  本发明涉及在治疗肿瘤疾病和其他增殖性疾病（例如银屑病）中使用下面提及的化合物，以及该类新颖化合物。这些化合物是公式I的化合物：##STR1##，其中n为0到5，当n不为0时，R为选自卤素、烷基、三氟甲基和烷氧基的一个或多个取代基；R.sub.1和R.sub.2各自独立地为烷基，或为未取代或被卤素、三氟甲基、烷基或烷氧基取代的苯基，两个自由基R.sub.1和R.sub.2中的一个也可以是氢，或者R1和R2共同形成一个有2到5个碳原子的未取代或被烷基取代的亚烷基链；或其盐。公式I的化合物可以抑制蛋白激酶，例如表皮生长因子（EGF）受体的酪氨酸蛋白激酶。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0783505B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5869485A
  申请人：——

  公开号：US5869485A

  公开（公告）日：1999-02-09
• [EN] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996010028A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in the description, have useful pharmaceutical properties and are particularly effective as inhibitors of the protein tyrosine kinase pp60c-src. They are prepared in a manner known per se.(FR) Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines de formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Ces composés possèdent des propriétés pharmacologiques utiles; ils sont notamment efficaces en tant qu'inhibiteurs de la tyrosine kinase pp60c-src et sont préparés d'une manière connue en soi.
• Synthesis of Fused Tetrazolo[1,5‐<i>c</i>] pyrrolo[3,2‐<i>e</i>]pyrimidines and Their Reductive Conversion to New 4‐Aminopyrrolo[2,3‐<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nirmal D. Desai

  DOI：10.1080/00397910600638846

  日期：2006.6

  4‐disubstituted 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 1 with formic acid, which, on chlorination using phosphorus oxychloride, afforded 3. 2‐Amino‐3‐cyanopyrroles 1 were synthesized from the reaction between (2-bromo-1-(4-fluorophenyl) ethylidene) propanedinitrile and substituted aromatic amines under Gewald reaction conditions. A novel route for the synthesis of 4‐amino‐5,7‐disubstituted‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。