1,1-dimethylethyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-formyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate | 1143583-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-formyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
• CAS: 1143583-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 436.529
• InChiKey: HSRDBAIOTCKLRE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1,1-dimethylethyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-formyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate 在 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-[(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepin-7-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-[[methoxy(methyl)amino]carbonyl]-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到1,1-dimethylethyl [(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-7-formyl-4-oxo-3,4-dihydro-1,5-benzothiazepin-5(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039