(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid methyl ester | 1075706-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[1-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)indol-5-yl]propanoate
• CAS: 1075706-10-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 516.69
• InChiKey: XYMPLASHQMPLCP-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid methyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-5-yl)-propionic acid methyl ester 、 2-benzyloxycarbonylamino-3-(1H-indol-5-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates

  摘要：

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo801577t
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde 、 (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 四甲基胍 、 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 7.25h， 以98%的产率得到(R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates

  摘要：

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo801577t

文献信息

• Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Haiquang Fang、Dedong Wu、Qi Gao、Prasad V. Chaturvedula、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1021/jo801577t

  日期：2008.11.7

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.