1-[5-(4-氯苯基)-3-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]乙酮 | 89144-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[5-(4-氯苯基)-3-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-ethanone
• 英文别名: 1-[3-(4-Chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethan-1-one；1-[5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• CAS: 89144-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: IRNSDCUGDAVGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-[5-(4-氯苯基)-3-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2-amino-6-[3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-yl]-4(4-methylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant Activity of a Combined Pharmacophore of Pyrazolo-pyridines with Lesser Toxicity in Mice

  摘要：

  设计并合成了多种2-氨基-6-[3-(取代苯基)-5-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基]-4-(取代苯基)氮杂喹啉腌酸盐（3a-t），通过组合两种活性抗癫痫药物结构单元吡唑和吡啶。所有合成的化合物都具备良好抗癫痫活性所需的药效团元素。抗癫痫筛选通过最大电震抽搐（MES）和皮下戊二脳（scPTZ）测试进行。化合物3i和3s在这两项筛选中均显示出显著的抗癫痫活性，其在MES筛选中的$ED_{50}$值分别为17.5 mg/kg和22.6 mg/kg，在scPTZ筛选中分别为154.1 mg/kg和242.6 mg/kg。在较高剂量下测试时，它们在小鼠中也未显示出急性毒性效果。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.576
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[5-(4-氯苯基)-3-苯基-3,4-二氢吡唑-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Anticonvulsant Activity of a Combined Pharmacophore of Pyrazolo-pyridines with Lesser Toxicity in Mice

  摘要：

  设计并合成了多种2-氨基-6-[3-(取代苯基)-5-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基]-4-(取代苯基)氮杂喹啉腌酸盐（3a-t），通过组合两种活性抗癫痫药物结构单元吡唑和吡啶。所有合成的化合物都具备良好抗癫痫活性所需的药效团元素。抗癫痫筛选通过最大电震抽搐（MES）和皮下戊二脳（scPTZ）测试进行。化合物3i和3s在这两项筛选中均显示出显著的抗癫痫活性，其在MES筛选中的$ED_{50}$值分别为17.5 mg/kg和22.6 mg/kg，在scPTZ筛选中分别为154.1 mg/kg和242.6 mg/kg。在较高剂量下测试时，它们在小鼠中也未显示出急性毒性效果。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.576

文献信息

• Design, synthesis, and structure–activity relationships of pyrazole derivatives as potential FabH inhibitors
  作者：Peng-Cheng Lv、Juan Sun、Yin Luo、Ying Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.105

  日期：2010.8

  Fatty acid biosynthesis is essential for bacterial survival. FabH, beta-ketoacyl-acyl carrier protein (ACP) synthase III, is a particularly attractive target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved among Gram-positive and - \negative bacteria. Fifty-six 1-acetyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole derivatives were synthesized and developed as potent inhibitors of FabH. This inhibitor class demonstrates strong antibacterial activity. Escherichia coli FabH inhibitory assay and docking simulation indicated that the compounds 1-(5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) ethanone (12) and 1-(5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) ethanone (13) were potent inhibitors of E. coli FabH. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heterocycles. 3. Synthesis and spectral data of some 2-pyrazolines
  作者：Nizar R. El-Rayyes、George H. Hovakeemian、Hayat S. Hmoud

  DOI：10.1021/je00036a038

  日期：1984.4
• Kinesin spindle protein (KSP) inhibitors. Part 1: The discovery of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles as potent and selective inhibitors of the mitotic kinesin KSP
  作者：Christopher D. Cox、Michael J. Breslin、Brenda J. Mariano、Paul J. Coleman、Carolyn A. Buser、Eileen S. Walsh、Kelly Hamilton、Hans E. Huber、Nancy E. Kohl、Maricel Torrent、Youwei Yan、Laurence C. Kuo、George D. Hartman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.055

  日期：2005.4

  Optimization of high-throughput screening (HTS) hits resulted in the discovery of 3,5-diaryl-4,5-dihydropyrazoles as potent and selective inhibitors of KSP. Dihydropyrazole 15 is a potent, cell-active KSP inhibitor that induces apoptosis and generates aberrant mitotic spindles in human ovarian carcinoma cells at low nanomolar concentrations. X-ray crystallographic evidence is presented which demonstrates that these inhibitors bind in an allosteric pocket of KSP distant from the nucleotide and microtubule binding sites.
• Hamad; Said; Amer, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 1997, vol. 40, # 1-4, p. 27 - 30
  作者：Hamad、Said、Amer、Yassin、El-Gendy

  DOI：——

  日期：——
• Paul, Satya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 12, p. 1279 - 1282
  作者：Paul, Satya

  DOI：——

  日期：——