(S)-2-(indan-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester | 374683-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(indan-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 374683-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 330.427
• InChiKey: MJYGXVRNSIZXHX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(indan-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-4-[2-(indan-5-ylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  多价化对手性HPLC对映选择性分离介质性能的影响，该方法是通过脂肪族树枝状分子将多个选择剂连接到多孔聚合物载体上而制得的。

  摘要：

  已经使用两种不同方法制备了包含L-脯氨酸茚满苯胺内酯手性选择剂的手性固定相（CSP），该手性固定剂通过多价树状连接基连接到单分散的大孔聚（甲基丙烯酸2-羟乙基酯-二甲基丙烯酸乙烯酯-共-乙烯）珠上。收敛方法涉及溶液中配体的制备及其随后与载体的连接。发散方法基于使用固相合成的典型方法的接头的逐步“珠上”形成。尽管会聚的CSP具有明确定义的配体，但它们的负载相对较低。相反，发散技术为CSP提供了更高的负载量，但对精确配体结构的控制更为有限。

  DOI：

  10.1021/jo011005x
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 5-氨基茚旦 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-2-(indan-5-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多价化对手性HPLC对映选择性分离介质性能的影响，该方法是通过脂肪族树枝状分子将多个选择剂连接到多孔聚合物载体上而制得的。

  摘要：

  已经使用两种不同方法制备了包含L-脯氨酸茚满苯胺内酯手性选择剂的手性固定相（CSP），该手性固定剂通过多价树状连接基连接到单分散的大孔聚（甲基丙烯酸2-羟乙基酯-二甲基丙烯酸乙烯酯-共-乙烯）珠上。收敛方法涉及溶液中配体的制备及其随后与载体的连接。发散方法基于使用固相合成的典型方法的接头的逐步“珠上”形成。尽管会聚的CSP具有明确定义的配体，但它们的负载相对较低。相反，发散技术为CSP提供了更高的负载量，但对精确配体结构的控制更为有限。

  DOI：

  10.1021/jo011005x

文献信息

• On-Bead Combinatorial Approach to the Design of Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Peter Murer、Kevin Lewandowski、Frantisek Svec、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ac981143v

  日期：1999.4.1

  A library of 36 l-amino acid anilides, which are potential selectors for chiral HPLC, was synthesized in solution and attached to functionalized macroporous polymer beads. The best selector from the library was identified by a deconvolution process using the HPLC separation of several racemic N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-amino acid alkylamides as a probe. In each deconvolution step, a series of chiral stationary phases (CSPs) containing a subset of the amino acid anilide selector library was screened for enantioselectivity. After the best CSP was chosen, the library was further deconvoluted until the single best selector was found. The highest selectivity was obtained with a l-proline-1-indananilide that exhibited α values up to 23 under normal-phase HPLC conditions. In addition, six CSPs were prepared using individual selectors from the library, and screening results indicate that the deconvolution process indeed led to the most selective receptor.

  合成了一库36种l-氨基酸酰胺，这些酰胺是潜在的手性高效液相色谱（HPLC）选择剂，溶液中合成后连接到功能化的大孔聚合物珠子上。通过对多个外消旋N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-氨基酸烷基酰胺的HPLC分离结果进行解卷积过程，确定了库中最佳的选择剂。在每个解卷积步骤中，筛选了一系列包含氨基酸酰胺选择剂库子集的手性固定相（CSP），以评估其对映选择性。在选择出最佳CSP之后，库被进一步解卷积，直到找到单一的最佳选择剂。通过常相HPLC条件，l-脯氨酸-1-吲哚酰胺的选择性最高，达到α值高达23。此外，使用库中的各个选择剂制备了六个CSP，筛选结果表明，解卷积过程确实导致了最具选择性的受体。
• [EN] EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPES D'ECOULEMENT
  申请人：MICROCIDE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000001714A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Compounds are described which have efflux pump inhibitor activity. Also described are methods of using such efflux pump inhibitor compounds and pharmaceutical compositions which include such compounds.
• Effect of Multivalency on the Performance of Enantioselective Separation Media for Chiral HPLC Prepared by Linking Multiple Selectors to a Porous Polymer Support via Aliphatic Dendrons
  作者：Frank H. Ling、Victor Lu、Frantisek Svec、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/jo011005x

  日期：2002.4.1

  multivalent dendritic linker to monodisperse macroporous poly(2-hydroxyethyl methacrylate-co-ethylene dimethacrylate) beads have been prepared using two different approaches. The convergent method involves the preparation of ligands in solution and their subsequent attachment to the support. The divergent approach is based on the stepwise "on-bead" formation of the linker using methods that are typical

  已经使用两种不同方法制备了包含L-脯氨酸茚满苯胺内酯手性选择剂的手性固定相（CSP），该手性固定剂通过多价树状连接基连接到单分散的大孔聚（甲基丙烯酸2-羟乙基酯-二甲基丙烯酸乙烯酯-共-乙烯）珠上。收敛方法涉及溶液中配体的制备及其随后与载体的连接。发散方法基于使用固相合成的典型方法的接头的逐步“珠上”形成。尽管会聚的CSP具有明确定义的配体，但它们的负载相对较低。相反，发散技术为CSP提供了更高的负载量，但对精确配体结构的控制更为有限。