(3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone | 127759-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-4-<(R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
• CAS: 127759-84-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: UREHRWRXFAMEKD-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone 在 咪唑 作用下， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-Butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(S)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴丙烷酰基)-4,4-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-formyloxyethyl>-2-azetidinone 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((R)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone 、 (3S,4R)-3-((R)-1-formyloxyethyl)-4-((S)-1-(4,4-dimethyl-2-oxazolidone-3-carbonyl)ethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应新合成1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过特征在于氯磺酰基异氰酸酯与4 H -1,3-二恶英衍生物的[2 + 2]-环加成反应，可容易地从标题（Ba ）的（R）-3-羟基丁酸甲酯中获得，来探索标题化合物的高度立体选择性合成路线。-Villiger反应导致新的乙缩醛部分裂解，以及与空间拥挤的3-（2-溴丙酰基）-2-恶唑烷酮衍生物发生Reformatsky反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93817-1