2,2'-dibromo-7,7'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene | 147650-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dibromo-7,7'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 7,7′-dibromo-9,9′-spirobi[fluorene]-2,2′-diol；7,7'-Dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diol
• CAS: 147650-18-8
• 化学式: C₂₅H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 506.193
• InChiKey: QEGSOPSADBFGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-7,7'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.62h， 生成 rac-7,7′-bis(N,N-diphenylamino)-9,9′-spirobi[fluorene]-2,2′-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有9,9'-螺双[芴]骨架的溶剂敏感型圆极化发光化合物。

  摘要：

  设计了一系列具有二苯氨基供体和氰基受体单元的手性9,9'-螺双[芴]（SBF）衍生物，作为新的圆偏振发光材料系列。从7,7'-二溴-9,9'-螺双[芴] -2,2'-二醇成功合成了设计的SBF衍生物。在合成序列中未发生外消旋作用。因此，可以从对映体纯的起始原料制备SBF衍生物的每种对映体。吸收光谱和荧光光谱以及理论计算表明，供体/受体单元与SBF核之间的亚苯基连接基对其光物理性质有很大影响。特别地，发现亚苯基接头在其发射带中引起红移。

  DOI：

  10.1039/c9ob02681a
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diacetyl-9,9'-spirobifluorene 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,2'-dibromo-7,7'-dihydroxy-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Selective α,ω-dicarboxylic acid recognition in a chiral cleft shaped by the 9,9′-spirobifluorene unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92372-4

文献信息

• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of<i>C</i>₂-Symmetric, Chiral 9,9′-Spirobifluorenes
  作者：Caroline Stobe、Ryota Seto、Andreas Schneider、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.201402738

  日期：2014.10

  Racemic 2,2′-, 2,2′,7,7′-, and 2,2′,3,3′-substituted 9,9′-spirobifluorenes were synthesised and successfully resolved by HPLC on a Chiralpak IA stationary phase on both analytical and semipreparative scales. Their absolute configurations were determined by comparison of their specific optical rotations with literature data or by comparison of retention times with independently prepared enantiopure

  合成了外消旋 2,2'-、2,2'、7,7'- 和 2,2',3,3'-取代的 9,9'-螺二芴，并在 Chiralpak IA 固定相上通过 HPLC 成功拆分分析型和半制备型。它们的绝对构型是通过将它们的比旋光度与文献数据进行比较或通过与独立制备的对映体纯材料的保留时间进行比较来确定的。这些化合物是通用的 C2 对称结构单元，用于形成更复杂的裂隙状手性分子结构。