(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol | 23876-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol
• 英文别名: (3,5-Dimethyl-indol-2-yl)-p-tolyl-carbinol；(3,5-dimethyl-indol-2-yl)-p-tolyl-methanol；(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(4-methylphenyl)methanol；(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 23876-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: OPMMGHXYXGFRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol 、 N-(5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 C₄₄H₄₅O₄P 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-((6aS,7R,13aR)-4-methoxy-8,10-dimethyl-7-(p-tolyl)-5,6,6a,7-tetrahydro-13aH-benzo[g]indolo[1,2-a]indol-13a-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-Methide-2 H-吲哚催化环酰胺的[3 + 2]-环加成反应：吲哚[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02898
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-Methide-2 H-吲哚催化环酰胺的[3 + 2]-环加成反应：吲哚[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02898