5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 30464-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 中文别名: 5-甲氧基-3-甲基-1H-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-1Hindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-3-methyl-indol-2-carbaldehyd；5-methoxy-3-methyl-indole-2-carbaldehyde；5-Methoxy-3-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 30464-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06011082
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HBQUHHXDJIUUIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 对甲苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与原位生成的2-Methide-2 H-吲哚催化环酰胺的[3 + 2]-环加成反应：吲哚[1,2- a ]吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02898
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸 在 五氯化磷 、 乙酰氯 作用下， 生成 5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sato; Matsumoto, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1959, vol. 11, p. 33,35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diverse Heterocyclic Scaffolds by (3+3) and (3+4) Cycloannulations of Donor‐Acceptor Vinylcyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Sebastian Strähler、Demi Snabilié、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.202101063

  日期：2022.1.4

  Palladium-catalyzed (3+3) and (3+4) cycloannulations between vinylcyclopropanes and various (hetero)aromatic aldehydes are reported. The use of phosphonate-substituted vinylcyclopropanes provides access to a variety of bi- or tricyclic heteroaromatic scaffolds via an allylation/olefination cascade. The nature of the mechanism was investigated by various control experiments.

  钯催化的 (3+3) 和 (3+4) 环化在乙烯基环丙烷和各种（杂）芳香醛之间形成。膦酸酯取代的乙烯基环丙烷的使用通过烯丙基化/烯化级联提供了获得各种双环或三环杂芳族支架的途径。通过各种控制实验研究了该机制的性质。
• Brønsted Acid Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with In Situ Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Highly Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201601020

  日期：2016.5.17

  Pyrrolo[1,2‐a]indoles are privileged structural elements of many natural products and pharmaceuticals. An efficient one‐step process for their highly diastereo‐ and enantioselective synthesis, comprising a direct [3+2]‐cycloaddition, has been developed. A chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzes the reaction of in situ‐generated 2‐methide‐2H‐indoles with 2‐vinylindoles, furnishing the target

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Searle Xenia B.

  公开号：US20110281870A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式(I)化合物的钙通道抑制剂，其中L1，L2，R1，R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA [C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVELLES OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES SUBSTITUÉES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2011149995A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L1, L2, R1, R2, and R3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.
• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。