(4S,2E)-3-[5-(N-phthalimido)-1-oxo-2-pentenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone | 600155-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,2E)-3-[5-(N-phthalimido)-1-oxo-2-pentenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 2-[(E)-5-oxo-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 600155-24-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 390.395
• InChiKey: HIPKJMIJKHACKY-NORHQAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E)-3-[5-(N-phthalimido)-1-oxo-2-pentenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 sodium hydroxide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4S,2E)-3-[5-(N-phthalimido)-1-oxo-2-pentenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新型的针对黑皮质素肽受体的二肽β-turn模拟物。

  摘要：

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。

  DOI：

  10.1021/ol0351347