(E)-5-(N-phthalimido)-pent-2-enoic acid | 53932-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(N-phthalimido)-pent-2-enoic acid
• 英文别名: 5-phthalimido-pent-2-enoic acid；5-Phthalimido-pent-2-ensaeure；5-Phthalimido-penten-(2)-saeure；5-Phthalimidopent-2-ensaeure；(E)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoic acid
• CAS: 53932-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: QEJOJPBVXRHIGJ-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(N-phthalimido)-pent-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-benzoylamino-pent-2-enoic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 Pd-BaSO₄ 、 barium sulfate with sulfur deactivated 、 xylene 作用下， 生成 (E)-5-(N-phthalimido)-pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01135a015

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Novel Dipeptide β-Turn Mimetics Targeting Melanocortin Peptide Receptors
  作者：Junyi Zhang、Chiyi Xiong、Jinfa Ying、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol0351347

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The novel dipeptide beta-turn mimetic, 4,8-disubstituted azabicyclo[4.3.0]nonane amino acid ester (15), has been synthesized to serve as a peptide mimetic of the dipeptide Phe-Arg, which contains two important pharmacophore elements in melanotropin peptides. Introduction of side-chain functionality at C-8 was achieved by using beta-functionalized pyroglutamate (8) as a synthetic

  [反应：参见文本]新型二肽β-turn模拟物4,8-二取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯（15）已被合成为二肽Phe-Arg的肽模拟物。在黑素蛋白肽中含有两个重要的药效基团元素。通过使用β-官能化焦谷氨酸（8）作为合成前体，可以在C-8引入侧链功能。通过溴化脱氢氨基酸中间体（10），然后进行Suzuki交叉偶联，引入C-4的侧链。
• Über die Wolffsche Umlagerung von 1-Diazo-3-brom-ω-phthalimido-alkanonen-(2)
  作者：J. Michalský、M. Holík、A. Podpěrová

  DOI：10.1007/bf00905669

  日期：1959.11