methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-alaninate | 221554-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-alaninate
• 英文别名: Ethyl 1-[3-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)iminopropyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 221554-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: WMBUOKRHKSBYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-alaninate 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,3S,3aS,5aS)-1-Methyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydro-6H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-1,3,5a-tricarboxylic acid 5a-ethyl ester 1,3-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2
• 作为产物：
  描述：

  Dl-丙氨酸甲酯 、 2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl N-<3-(1'-ethoxycarbonyl-2'-oxocyclohexyl)propylidene>-alaninate
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2

文献信息

• Cycloaddition reactions of aldimines of 1,5-ketoaldehydes. Applications in the synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01189-2

  日期：1999.2

  imine → azomethine ylide → cycloaddition cascades. Acid catalysed cyclisations of the NH group of the pyrrolidine products onto the ketone functionality results in novel tri- and tetra-cyclic nitrogen heterocycles.

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。