1-{3-[(E)-Benzylimino]-propyl}-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 143997-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-{3-[(E)-Benzylimino]-propyl}-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(3-benzyliminopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 143997-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: LVJQUQWVKFYHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{3-[(E)-Benzylimino]-propyl}-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2-Benzyl-2-aza-spiro[5.5]undecane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-异硝胺和(±)-Sibirine的立体选择性合成

  摘要：

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1493
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-1-(2-oxoethyl)cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-{3-[(E)-Benzylimino]-propyl}-2-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-异硝胺和(±)-Sibirine的立体选择性合成

  摘要：

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1493

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (±)-Isonitramine and (±)-Sibirine
  作者：Masayuki Fujii、Koichi Kawaguchi、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/cl.1992.1493

  日期：1992.8

  Spirocyclic alkaloids, (±)-isonitramine and (±)-sibirine were synthesized in high overall yields via a chemoselective reduction by Hantzsch ester (HEH), a coenzyme NADH model compound.

  通过辅酶 NADH 模型化合物 Hantzsch 酯 (HEH) 的化学选择性还原，以高总产率合成了螺环生物碱、(±)-异硝胺和 (±)-西伯林。