methyl 4-(((2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate | 1422178-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(((2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate
• CAS: 1422178-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: OQIJEDPLIYYBDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(((2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以47.7%的产率得到N-hydroxyl-4-{[anilinoformylmethyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-(((2-oxo-2-(phenylamino)ethyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Hydroxamic Acid Derivatives as Potential High Density Lipoprotein (HDL) Receptor CLA-1 Up-Regulating Agents

  摘要：

  在我们最近的出版物中报道，三氟氯乙酰胺（TSA）和水杨酰胺羟肟酸（SAHA）被发现是新型的人类高密度脂蛋白（HDL）受体CD36和溶酶体整合膜蛋白-II类似物1（CLA-1）的上调剂。作为更全面探索CLA-1上调剂结构-活性关系（SAR）的一部分，我们合成了一系列羟肟酸衍生物，并在HepG2细胞中评估了它们的CLA-1上调活性。某些化合物在10 μg/mL浓度下表现出超过10倍的CLA-1表达上调。化合物1g展现出最佳效力，其EC50低于TSA（EC50 = 0.32 μM对比1.2 μM）。这些化合物提供了早期的新CLA-1上调剂，具有治疗动脉粥样硬化的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules16119178

文献信息

• 一种异羟肟酸类衍生物、其药物组合物、制备 方法及用途
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN104892457B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及一种异羟肟酸类衍生物、其药物组合物、制备方法及用途。本发明的化合物能够有效地调节CLA‑1的活性和/或水平，具有作为防治心脑血管疾病(例如动脉粥样硬化)、抗炎、体重控制(减轻体重、维持体重)或者抗肿瘤药物的前景。所述化合物结构如下式所示：其中，R’选自C6－12芳基、取代的C6－12芳基、C6－12芳氧基、和取代的C6－12芳氧基，m为1、2、或3；所述的取代各自独立地为被选自卤素原子、C1－6烷基、C1－6烷氧基、氨基、和C1－6烷基氨基中的任意一个或多个取代基所取代。