1-(4-bromophenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene | 131545-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-p-Bromphenyl-4-phenyl-1,3-butadien；1-Bromo-4-(4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene；1-bromo-4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 131545-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₃Br
• 分子量: 285.183
• InChiKey: RKQQXHJNZBTMQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  417.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-phenyl-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基呋喃的无过渡金属连续流动合成：获得药用结构单元和光电材料

  摘要：

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02237
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基呋喃的无过渡金属连续流动合成：获得药用结构单元和光电材料

  摘要：

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02237

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Diarylnaphthalenes via a Wittig-Horner Reaction/[4+2] Cycloaddition/Dehydrogenation Sequence
  作者：Yanguang Wang、Zhengbo Chen、Wangge Shou

  DOI：10.1055/s-0028-1083356

  日期：2009.4

  A one-pot synthesis of 1,4-diarylnaphthalenes from cinnamaldehydes, dimethyl benzylphosphonates, and benzenediazonium-2-carboxylate is described. The tandem process involves the Wittig-Horner reaction of the cinnamaldehyde with the benzylphosphonate, [4+2] cycloaddition of the thus-formed diene with benzyne, and subsequent dehydrogenation. The procedure is general and efficient and the substrates are

  描述了由肉桂醛，二甲基苄基膦酸酯和苯重氮-2-羧酸酯一锅法合成1,4-二芳基萘。串联过程涉及肉桂醛与苄基膦酸酯的Wittig-Horner反应，由此形成的二烯与苯炔的[4 + 2]环加成以及随后的脱氢。该过程是通用且有效的，并且衬底容易获得。 二苯基萘-串联反应-Wittig-Horner反应-环加成反应-苯并
• Palladium-catalyzed oxidative homocoupling of potassium alkenyltrifluoroborates: synthesis of symmetrical 1,3-dienes
  作者：Minéia Weber、Fateh V. Singh、Adriano S. Vieira、Hélio A. Stefani、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.127

  日期：2009.7

  Herein, we describe a convenient method for the synthesis of symmetrical 1,3-dienes employing an oxidative palladium-catalyzed homocoupling of potassium alkenyltrifluoroborates providing products in good yields relative to existing methodologies. This is the first report of a cross-dimerization of potassium alkenyltrifluoroborates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN115677446
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Transition-Metal-Free Continuous-Flow Synthesis of 2,5-Diaryl Furans: Access to Medicinal Building Blocks and Optoelectronic Materials
  作者：Helena F. Grantham、Robert J. Lee、Grzegorz M. Wardas、Jai-Ram Mistry、Mark R. J. Elsegood、Iain A. Wright、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02237

  日期：2024.1.5

  synthetic approach to 2,5-diarylfurans delivers several important furan building blocks used commonly in medicinal chemistry and as optoelectronic materials, including short-chain linearly conjugated furan oligomers. Consequently, we also complete a short study of the optical and electrochemical properties of a selection of these novel materials.

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。