(5R,8R,9R)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione | 1231994-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,8R,9R)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
• CAS: 1231994-61-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: PXIIDWGMSCTXAQ-HJNYFJLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cephalimysin C 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.4 mg的产率得到(5R,8R,9R)-8-benzoyl-2-(5-ethylfuran-2-yl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  CD棉效应与FD-838及其7种立体异构体的绝对构型之间的关系

  摘要：

  具有螺杂环γ内酰胺核心三个新的代谢物，cephalimysins B-d（1 - 3），以及FD-838（4）从培养物肉汤中分离的烟曲霉最初从海洋鱼分离鲻头颅。化合物1 - 3是的非对映体4。化合物2和3在螺碳上表现出与其他已知的天然螺杂环γ-内酰胺相反的绝对构型。此外，我们成功地在四个天然产品（化学转化1 - 4）到他们的差向异构体（1' - 4'在C-8），得到所有的FD-838（立体异构体4具有三个手性中心）。因此，可以明确地确定立体定位中心的绝对构型与这些化合物的CD Cotton效应之间的关系。除1种化合物外，所有化合物均适度抑制了培养的P388和HL-60细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jo100496f

文献信息

• The Relationship between the CD Cotton Effect and the Absolute Configuration of FD-838 and Its Seven Stereoisomers
  作者：Takeshi Yamada、Hiroki Kitada、Tetsuya Kajimoto、Atsushi Numata、Reiko Tanaka

  DOI：10.1021/jo100496f

  日期：2010.6.18

  Three new metabolites having a spiro-heterocyclic γ-lactam core, cephalimysins B−D (1−3), as well as FD-838 (4) were isolated from a culture broth of Aspergillus fumigatus that was originally separated from the marine fish Mugil cephalus. Compounds 1−3 are the diastereomers of 4. Compounds 2 and 3 exhibit an opposite absolute configuration at a spiro carbon to that of other known naturally occurring

  具有螺杂环γ内酰胺核心三个新的代谢物，cephalimysins B-d（1 - 3），以及FD-838（4）从培养物肉汤中分离的烟曲霉最初从海洋鱼分离鲻头颅。化合物1 - 3是的非对映体4。化合物2和3在螺碳上表现出与其他已知的天然螺杂环γ-内酰胺相反的绝对构型。此外，我们成功地在四个天然产品（化学转化1 - 4）到他们的差向异构体（1' - 4'在C-8），得到所有的FD-838（立体异构体4具有三个手性中心）。因此，可以明确地确定立体定位中心的绝对构型与这些化合物的CD Cotton效应之间的关系。除1种化合物外，所有化合物均适度抑制了培养的P388和HL-60细胞系的生长。