1-Hydroxy-4-phenoxy-but-2-ene | 103324-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Hydroxy-4-phenoxy-but-2-ene
• 英文别名: 4-phenoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 103324-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NOPRRISUNPIANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1-Hydroxy-4-phenoxy-but-2-ene 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基基序的对映选择性合成：方法开发和全合成

  摘要：

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202400478
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 环氧丁烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以that two products were obtained in a 1:4 ratio (1-hydroxy-4-phenoxy-but-2-ene: 4-hydroxy-3-phenoxy-but-1-ene)的产率得到1-Hydroxy-4-phenoxy-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,4-disubstituted 2-butenes

  摘要：

  本发明揭示了一种制备1,4-双氧基-2-丁烯的方法，该方法是在Pd（O）复合催化剂的存在下，通过将3,4-环氧-1-丁烯与氧亲核试剂反应而得到的。

  公开号：

  US05189199A1

文献信息

• HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside
  作者：Preeti Gupta、Nitee Kumari、Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/b810654a

  日期：——

  A variety of alcohols react with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enopyranose 1 in the presence of a catalytic amount of HClO4 supported on silica gel to give the corresponding alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides 2 in high yield, with short reaction times (10–45 mins) and good α-selectivity. Work-up merely involves filtration of the reagent, followed by chromatographic purification of the crude product. This methodology has also been employed in the synthesis of a bicyclic ether, a useful precursor for cyclic polyethers, and a 4-amino-C-glucoside.

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。
• Process for the preparation of 1,4-disubstituted 2-butenes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05189199A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  A process is disclosed for the preparation of 1,4-dioxy-2-butenes by reacting 3,4-epoxy-1-butene with an oxygen nucleophile in the presence of a Pd(O) complex catalyst.

  本发明揭示了一种制备1,4-双氧基-2-丁烯的方法，该方法是在Pd（O）复合催化剂的存在下，通过将3,4-环氧-1-丁烯与氧亲核试剂反应而得到的。
• Enantioselective Synthesis of the 1,3‐Dienyl‐5‐Alkyl‐6‐Oxy Motif: Method Development and Total Synthesis
  作者：Jie Wang、Chuning Guo、Yaqian Liu、Yunpeng Ji、Hongli Jia、Houhua Li

  DOI：10.1002/anie.202400478

  日期：2024.4.8

  Method development and total synthesis have resulted in the enantioselective synthesis of the 1,3-dienyl-5-alkyl-6-oxy motif, and thus expedient total syntheses of three types of natural products (glutarimide antibiotics, α-pyrone polyketides and Lupin alkaloids), completed within 4–7 steps.

  方法开发和全合成实现了1,3-二烯基-5-烷基-6-氧基的对映选择性合成，从而方便地全合成了三种天然产物（戊二酰亚胺抗生素、α-吡喃酮聚酮化合物和羽扇豆生物碱） ），在 4-7 个步骤内完成。