1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-2-chloro-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 221272-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-2-chloro-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 221272-69-1
• 化学式: C₃₄H₄₇ClN₂O₅Si₂
• 分子量: 655.382
• InChiKey: RTBKWWXYFAHDQR-BHZGVWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-2-chloro-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。183.4'α-支链胸苷的合成作为新型抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列的4'α-支化胸腺嘧啶核苷，并将其评估为潜在的抗病毒药。4'-乙基胸苷（3），4'-乙烯基胸苷（5）和4'-乙炔基胸腺嘧啶（6）表现出有效的抗HSV-1和抗HIV-1活性，且无明显细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00010-4
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-tert-Butyldimethylsilyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-4'-formyl-thymidin 、 (氯亚甲基)三苯基正膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-((E)-2-chloro-vinyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。183.4'α-支链胸苷的合成作为新型抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列的4'α-支化胸腺嘧啶核苷，并将其评估为潜在的抗病毒药。4'-乙基胸苷（3），4'-乙烯基胸苷（5）和4'-乙炔基胸腺嘧啶（6）表现出有效的抗HSV-1和抗HIV-1活性，且无明显细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00010-4