methyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)-3-oxolup-20(29)-en-28-oate | 1309960-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1309960-49-3
• 化学式: C₃₇H₅₄N₂O₃
• 分子量: 574.847
• InChiKey: MGTCZYPDZHUUNI-UXUADJKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  90.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl betulonate 、 丙烯腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到methyl 2,2-bis(2-cyanoethyl)-3-oxolup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids: XXIV. Synthesis of cyanoethyl derivatives of lupane triterpenoids and their transformation into 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  Cyanoethylation of lupane triterpenoids was performed. Amide oximes of 3 beta-O-(2-cyanoethyl)-betulinic acid methyl ester and 3 beta-O-acetyl-28-O-(2-cyanoethyl)betulin and the corresponding O-[2-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethyl] lupane derivatives were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1070428011040208