tert-butyl allyl((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate | 1374769-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl allyl-((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1374769-02-4
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 600.733
• InChiKey: MKKLADBWPMNQTO-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on activated carbon 、 四丁基溴化铵 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.16h， 生成 (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-amino-5-ethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012064680A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl allyl((3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(4-methoxybenzyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012064680A1

文献信息

• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Chang Jiang

  公开号：US08901087B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明涉及用于选择性抑制酵 起物的化合物，以及包括这些化合物的药物组合物和治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Alectos Therapeutics Inc.

  公开号：EP2637503B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US8901087B2
  申请人：——

  公开号：US8901087B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA GLYCOSIDASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012064680A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention is directed to compounds for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, and/or accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明涉及用于选择性抑制糖苷酶的化合物，包括这些化合物的用途和药物组合物，以及治疗与O-GlcNAcase的缺乏或过度表达，以及O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。
• [EN] PYRANO[3,2-D]THIAZOL DERIVATIVES AND USES THEREOF AS SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-D]THIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DES GLYCOSIDASES
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012062157A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  Pyrano[3,2-d]thiazol derivatives of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, uses of the compounds and pharmaceutical compositions including the compounds are disclosed. Methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc are also provided.

  公开了用于选择性抑制糖苷酶的式(I)的Pyrano[3,2-d]噻唑衍生物，以及包括这些化合物的药用组合物的用途。还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。