tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(prop-2-ynyl)carbamate | 1382800-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(prop-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-2-yl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1382800-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂N₂O₅S
• 分子量: 378.397
• InChiKey: FRXRLNUGSJHICV-ZXUATJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(prop-2-ynyl)carbamate 在 甲基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-2-(prop-2-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012083435A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino)-5-(difluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-6,7-dihydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazol-2-yl(prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-Glc NAcase缺乏或过度表达、O-Glc NAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2012159262A1

文献信息

• US9243020B2
  申请人：——

  公开号：US9243020B2

  公开（公告）日：2016-01-26