(3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino)-5-(difluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate | 1382800-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino)-5-(difluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,7R,7aR)-6-benzoyloxy-5-(difluoromethyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-ynylamino]-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-7-yl] benzoate
• CAS: 1382800-20-5
• 化学式: C₂₉H₂₈F₂N₂O₇S
• 分子量: 586.613
• InChiKey: JOLAJWZJZVVKMN-TXWOCOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino)-5-(difluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 甲基氯化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-5-(difluoromethyl)-2-(prop-2-ynylamino)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于选择性抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-Glc NAcase缺乏或过度表达、O-Glc NAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2012159262A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(allyl(tertbutoxycarbonyl)amino)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,5S,6S,7R,7aR)-2-(tert-butoxycarbonyl(prop-2-ynyl)amino)-5-(difluoromethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。

  公开号：

  WO2012083435A1

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160096858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  本发明提供了增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，化合物的前药，以及包括化合物或化合物的前药的制药组合物。本发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US9815861B2
  申请人：——

  公开号：US9815861B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012083435A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides compounds with enhanced permeability for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds. The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc.

  该发明提供了一种增强渗透性的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和紊乱的方法。