1-甲基-1,2,5,6-四氢-2-吡啶甲腈 | 73657-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-1,2,5,6-四氢-2-吡啶甲腈
• 英文名称: 1-methyl-2-cyano-3-piperideine
• 英文别名: 1-methyl-2-cyano-3-piperidiene；2-cyano-1-methyl-3-piperideine；2-Pyridinecarbonitrile, 1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-；1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 73657-66-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• InChiKey: XPGCXCNNIYNUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1,2,5,6-四氢-2-吡啶甲腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到1-甲基-1,4,5,6-四氢-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 potassium cyanide 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-甲基-1,2,5,6-四氢-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026

文献信息

• A convenient racemic synthesis of two isomeric tetrahydropyridyl alkaloids: Isoanatabine and anatabine
  作者：Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.1002/jhet.359

  日期：——

  contributed to the knowledge of the mechanism of this oxidative rearrangement. On the other hand, the reduction of 1‐methylpyridinium iodide with sodium borohydride and with potassium cyanide present since the start of the reaction in a two layer ether‐water system, gave 2‐cyano‐1‐methyl‐4‐piperideine. This was transformed into (±)‐anatabine by the same sequence of reactions used for the synthesis of (±)‐isoanatabine

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。
• A Pharmacological Comparison of Two Isomeric Nicotinic Receptor Agonists: The Marine Toxin Isoanatabine and the Tobacco Alkaloid Anatabine
  作者：Hong Xing、Sunil Keshwah、Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.3390/md18020106

  日期：——

  displayed higher efficacies at α4β2 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) relative to the anatabines; R-isoanatabine was most potent. Radioligand binding experiments revealed similar α4β2 nAChR binding affinities for the isoanatabines, but R-anatabine affinity was twice that of S-anatabine. While the two anatabines and S-isoanatabine were highly efficacious agonists at α7 nAChRs, R-isoanatabine was

  许多生物都拥有“次级”化合物，以避免食用或固定猎物。虽然最初对最丰富或活性最大的化合物进行了研究，但更广泛的分析表明，其他具有独特性质的“次要”化合物也可能具有生物医学和药学意义。在这里，我们提出了两个同分异构的含四氢吡啶基环的金刚烷类似物的作用的初步体外研究：异ana他滨（一种从海洋蠕虫中分离出来的生物碱）和阿那他滨（一种相对较丰富的商业烟草植物中的小生物碱）。两种化合物都具有一个双键，该双键位于金刚烷胺的哌啶环氮的远端。合成了外消旋异anatabatin和anatabine，并通过手性高压液相色谱（HPLC）分离了它们的S和R对映体。相对于大麻素，两种异那他滨对α4β2烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）均显示较高的功效。R-异anatabatin最有效。放射性配体结合实验显示了与异anatabines类似的α4β2nAChR结合亲和力，但R-anatabine亲和力是S-anatabi
• 2-Cyano Δ3piperideine VII1 : the condensation of 2-cyano Δ3piperideine with sodium dimethylmalonate catalyzed by ZnCl2 or zero valent palladium and platinum complexes
  作者：François Guibe、David S. Grierson、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85571-9

  日期：1982.1
• GRIERSON D. S.; HARRIS M.; HUSSON H.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 3, 1064-1082
  作者：GRIERSON D. S.、 HARRIS M.、 HUSSON H.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system
  作者：David S. Grierson、Martin Harris、Henri Philippe Husson

  DOI：10.1021/ja00523a026

  日期：1980.1

表征谱图