(2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-16-methylheptadecane-1,3,4-triol | 911371-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-16-methylheptadecane-1,3,4-triol
• CAS: 911371-61-4
• 化学式: C₄₈H₆₃N₃O₅Si
• 分子量: 790.131
• InChiKey: GIQKQHCCKOPQGW-BKXXXTAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.64
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  110.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-16-methylheptadecane-1,3,4-triol 在 palladium dihydroxide 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 generation II Grubbs catalyst 、 氢气 、 tetramethylguanidinum azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 (2S,3S,4R)-2-azido-3,4-di-O-benzoyl-1-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-16-methylheptadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o