5-(4-nitrophenyl)-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-4-ol | 1416850-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-4-ol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-2-pyrazin-2-yl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 1416850-47-9
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃S
• 分子量: 300.298
• InChiKey: UTNPVKRGYDCVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methoxy-N-{4-[4-methoxy-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-5-yl]phenyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳胺修饰的噻唑作为供体-受体染料：电荷转移过程的量子化学评价和作为钌 (II) 配合物中配体的测试

  摘要：

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200688
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-(pyrazin-2-yl)thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳胺修饰的噻唑作为供体-受体染料：电荷转移过程的量子化学评价和作为钌 (II) 配合物中配体的测试

  摘要：

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200688

文献信息

• Synthesis, properties and quantum chemical evaluation of solvatochromic pyridinium-phenyl-1,3-thiazol-4-olate betaine dyes
  作者：Roberto Menzel、Stephan Kupfer、Ralf Mede、Helmar Görls、Leticia González、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.016

  日期：2013.2

  The syntheses and characterizations of four zwitterionic betaines are presented. These dyes possess an uncommon heterocyclic 1,3-thiazol-4-olate donor moiety. The natures of the HOMO/LUMO transitions and of the intramolecular charge-transfer state were assigned with the help of quantum chemical calculations. Multiple intermolecular solute/solvent interactions were discussed using linear solvation energy relationship (LSER) with Kamlet-Taft and Catalan parameters. The dyes show a pronounced negative solvatochromism ranging from lambda(max) 392 nm in TFE to 820 nm in THF (Delta lambda=428 nm or 1.65 eV). The X-ray structures of one of the tetrafluoroborate salts and of one of the betaines are discussed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.