1,4,5,8-tetrahydroxyfluoren-9-one | 1446317-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrahydroxyfluoren-9-one
• CAS: 1446317-59-4
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: USNURLPOTZWCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-3,6-dimethoxyphenyl)(2',5'-dimethoxyphenyl)methanone 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸正戊酯 、 三溴化硼 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,4,5,8-tetrahydroxyfluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions

  摘要：

  Novel, easy-to-perform and practical intramolecular Cu(I)-catalyzed cyclizations of substituted 2-iodobenzophenones under thermal and microwave conditions are reported. The isolated cyclized products under microwave conditions are obtained with high yields and with short reaction times offering a valuable and reliable alternative to other protocols for the synthesis of fluorene analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.077

文献信息

• Microwave-promoted syntheses of fluoren-9-ones and benzisoxazoles
  作者：Reda A. Haggam、Hassan A. El-Sayed

  DOI：10.1007/s11164-014-1882-4

  日期：2015.11

  prepared products under microwave conditions are obtained with high yields and within shorter reaction times. Reaction of lithiated bromobenzene with aromatic aldehydes 2a,b delivered diarylmethanols 3a,b that were oxidized to 4a,b. Compound 4a was cyclized to give methoxyfluoren-9-one 5, which was demethylated affording hydroxyfluoren-9-one 6. Compound 4b was reacted with triethyl phosphite to produce

  报道了在热和微波条件下合成一些新的芴-9-酮和苯并异恶唑。在微波条件下以较高的产率和较短的反应时间获得了制备的产物。锂化溴苯与芳族醛2a，b的反应生成了二芳基甲醇3a，b，后者被氧化为4a，b。化合物4a中环化，得到甲氧基芴-9-酮5中，将其脱甲基化，得到hydroxyfluoren -9-酮6。化合物4b与亚磷酸三乙酯反应生成苯并异恶唑10。另一方面，亚磷酸三乙酯与13a，b的反应提供了氨基磷酸酯14a，b和苯并异恶唑15a，b的混合物。已通过NMR光谱方法（包括HH COSY，HSQC和HMBC实验）明确阐明了合成化合物的结构。