2-[(4R,S)-ethylthiothiocarbonylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester | 69077-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(4R,S)-ethylthiothiocarbonylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-(2-ethylsulfanylcarbothioylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 69077-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₆S₃
• 分子量: 416.5
• InChiKey: NBYQDOFQCKAJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4R,S)-ethylthiothiocarbonylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester 在 氯化亚砜 、 polymeric Huenig base 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl trithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate 、 ethyl 2-oxo-azetidin-4-yl trithiocarbonate 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(4R,S)-ethylthiothiocarbonylthio-2-oxo-1-azetidinyl]-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penems，一种新型的β-内酰胺抗生素。6. 2-烷基硫代青霉烯羧酸的合成

  摘要：

  描述了通过phosphor烷与三硫代碳酸酯之间的分子内Wittig型反应合成2-烷基硫代青霉烯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630436

文献信息

• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。
• US4331676A
  申请人：——

  公开号：US4331676A

  公开（公告）日：1982-05-25
• US4447360A
  申请人：——

  公开号：US4447360A

  公开（公告）日：1984-05-08
• US4515717A
  申请人：——

  公开号：US4515717A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4500457A
  申请人：——

  公开号：US4500457A

  公开（公告）日：1985-02-19