4-Methoxy-1-oxido-2-picolyl o-chlorophenyl[1-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytidin-6`-yl]phosphonate | 250649-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-1-oxido-2-picolyl o-chlorophenyl[1-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytidin-6`-yl]phosphonate
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[2-[(2-chlorophenoxy)-[(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methoxy]phosphoryl]ethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 250649-66-2
• 化学式: C₄₃H₅₀ClN₄O₉PSi
• 分子量: 861.404
• InChiKey: BHDNBNDBJKXQAH-LNJSATSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-1-oxido-2-picolyl o-chlorophenyl[1-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytidin-6`-yl]phosphonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 syn-2-pyridinealdoxime 、 四丁基氟化铵 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 {2-[(2R,3S,5R)-3-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-5-(4-isobutyrylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-phosphonic acid mono-(4-methoxy-1-oxy-pyridin-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i
• 作为产物：
  描述：

  Bis(o-chlorophenyl) (triphenylphosphoranylidenemethyl)phosphonate 在 吡啶 、 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 (E)-pyridin-2-aldoxime 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 4-Methoxy-1-oxido-2-picolyl o-chlorophenyl[1-(3`-O-tert-butyldiphenylsilyl-2`,5`,6`-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranosyl)-4-N-isobutyrylcytidin-6`-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of nucleoside 5′-deoxy-5′-methylenephosphonates as building blocks for the synthesis of methylenephosphonate analogues

  摘要：

  本文描述了适当保护2-脱氧胞苷、2-脱氧腺苷和2-脱氧鸟苷衍生物的高效合成，这些衍生物带有5-亚甲基膦酸基团和4-甲氧基-1-氧代-2-皮考林基官能团，作为分子内亲核催化基团。

  DOI：

  10.1039/a906066i