p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate | 64370-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate
• 英文别名: ethyl hemiacetal of p-nitrobenzyl glyoxylate；ethyl hemiacetal of p-nitrobenzylglyoxylate；p-nitrobenzyl glyoxylate ethyl hemiacetal；p-nitrobenzyl glyoxylate ethylhemiacetal；p-nitrobenzyl ethoxyglycolate；2-ethoxy-2-hydroxyacetic acid p-nitrobenzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl 2-ethoxy-2-hydroxyacetate
• CAS: 64370-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: BGUUGGZDHDSUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 对硝基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Brennan, John; Richardson, Geoffrey; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 649 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl α-ethoxy-α-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics: 6-acylaminopenem-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a032

文献信息

• Preparation of penem derivatives and azetidinone intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04595539A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  Certain 2-substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization and addition of an electrophilic sulfur compound followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated olefinic intermediates are disclosed.

  某些2-取代-2-氧杂-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过适当的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫、加入亲电子硫化合物，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化的烯丙基中间体也被披露。
• Process and intermediates for the preparation of penem derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04619783A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Certain substituted-2-penem-3-carboxylic acid compounds, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, can be prepared from the appropriate xanthate or trithiocarbonate by desulfurization, followed by halogenation and ring closure. The corresponding desulfurized and halogenated intermediates are disclosed.

  某些取代的-2-青霉烷-3-羧酸化合物及其药用可接受的盐可以通过相应的硫代硫酸盐或三硫代碳酸酯经过脱硫，随后进行卤素化和环合反应来制备。相应的脱硫和卤素化中间体已被公开。
• Thia-aza compounds with a .beta.-lactam ring
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04331676A1

  公开（公告）日：1982-05-25

  2-Penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom or an etherified mercapto group and R.sub.2 represents hydroxy or a radical R.sub.2.sup.A forming together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- a protected carboxyl group, 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, in racemic and optically active form, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use as antibiotics, and intermediates and their processes which are useful in the production of the compounds of the formula I.

  公式为##STR1##的2-青霉素-3-羧酸化合物，其中R.sub.1代表氢，由碳原子与环碳原子结合的有机基团或醚化巯基团，R.sub.2代表羟基或与羰基团--C(.dbd.O)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这种化合物的盐，以拉克米和光学活性形式存在，它们的制备方法，含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为抗生素的用途，以及在生产公式I化合物中有用的中间体及其制备方法。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 877. An alternative synthesis of protected (±)-thienamycin and a related compound
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Takayasu Nagahara、Shuichi Yokohama、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000964

  日期：——

  An alternative total synthesis of protected (±)-thienamycin (2) and an analogue is described. (±)-4β-(2,2-Dimethoxyethyl)-3α-[(1R*)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]azetidin-2-one (5), prepared from isoxazoline derivatives (4), was converted into the 2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethyl (12) and phenyl (13) thioester phosphoranes. Intramolecular Wittig reaction of (12) and (13) produced the corresponding

  描述了受保护的（±）-硫霉素（2）和类似物的另一种全合成。由异恶唑啉衍生物（4）制备的（±）-4β-（2,2-二甲氧基乙基）-3α-[（1 R *）-1-（对硝基苄氧基羰氧基氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（5）为转化为2-（对硝基苄氧基羰基氨基）乙基（12）和苯基（13）硫酯磷烷。（12）和（13）的分子内维蒂希反应以不良的产率产生了相应的碳青霉烯（2）和（3）。利用卡宾插入反应并随后引入硫化物部分，实现了将（5）有效转化为对硝基苄基保护的噻霉素衍生物（2）和类似物（3）。
• 6-substituted penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04692442A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The invention relates to 2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.a represents an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, a free, etherified or esterified hydroxy or mercapto group or a halogen atom, R.sub.1 represents hydrogen, an organic radical bonded by a carbon atom to the ring carbon atom, or an etherified mercapto group, and R.sub.2 represents a hydroxy group or an R.sub.2.sup.A radical that together with the carbonyl grouping --C(.dbd.O)-- forms a protected carboxyl group, and to salts of such compounds with salt-forming groups, processes for the manufacture of such compounds, pharmaceutical preparations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and their use. The compounds have antibiotic activity.

  该发明涉及公式##STR1##的2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.a代表通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，一个自由的、醚化或酯化的羟基或巯基团或一个卤原子，R.sub.1代表氢、通过碳原子与环碳原子结合的有机基团，或醚化的巯基，R.sub.2代表一个羟基或一个R.sub.2.sup.A基团，与羰基--C(.dbd.O)--一起形成一个保护的羧基团，以及含有公式I化合物的具有药理特性的药物制剂的盐和具有盐形成基团的这些化合物的盐，制造这些化合物的方法，含有具有药理特性的公式I化合物的药物制剂，以及它们的用途。这些化合物具有抗生素活性。