9-Oxo-1,2-diaza-bicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester | 177582-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-Oxo-1,2-diaza-bicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 177582-36-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: BONZDQYZYHDQCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-1,2-diaza-bicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,7R,10R,11R)-10,11-Dihydroxy-4-oxo-8-oxa-5,6,9-triaza-tricyclo[5.2.2.0^2,5]undecane-6,9-dicarboxylic acid 9-benzyl ester 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成D，L-赤藓糖和在C-4带有β-内酰胺的D，L-1,4-二脱氧-4-氨基赤藓糖衍生物

  摘要：

  酰基亚硝基二烯亲和体与氮杂环丁二氮杂卓1反应，在α侧具有很高的立体选择性，从而生成环加合物2和3。这些后一种化合物的催化同化作用以总的面选择性进行，分别得到二醇4和8。氢解，然后进行分子重排，最终导致双脱氧氨基赤藓糖衍生物6（来自4）和赤藓糖衍生物10（来自8）。评估了6a和6b的盐酸盐的抗HIV体外活性；发现它们的效力不如粟精胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,3-Dihydro-[1,2]diazepine-1-carboxylic acid methyl ester 生成 9-Oxo-1,2-diaza-bicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester 、 (7R,8R)-8-Methyl-9-oxo-1,2-diaza-bicyclo[5.2.0]nona-3,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成D，L-赤藓糖和在C-4带有β-内酰胺的D，L-1,4-二脱氧-4-氨基赤藓糖衍生物

  摘要：

  酰基亚硝基二烯亲和体与氮杂环丁二氮杂卓1反应，在α侧具有很高的立体选择性，从而生成环加合物2和3。这些后一种化合物的催化同化作用以总的面选择性进行，分别得到二醇4和8。氢解，然后进行分子重排，最终导致双脱氧氨基赤藓糖衍生物6（来自4）和赤藓糖衍生物10（来自8）。评估了6a和6b的盐酸盐的抗HIV体外活性；发现它们的效力不如粟精胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00269-4