3-苯基异噻唑-5-羧酸乙酯 | 27545-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基异噻唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-苯基-5-异噻唑羧酸乙酯；乙基-3-苯基噻唑-5-羧酸
• 英文名称: ethyl 3-phenylisothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-Carbaethoxy-3-phenyl-<1,2>thiazol；Ethyl-3-Phenyl-5-isothiazolcarboxylat；3-phenyl-isothiazole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-phenyl-1,2-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 27545-57-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: ZMIUKPNMRBLQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65℃
• 沸点：
  323.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基异噻唑-5-羧酸乙酯 生成 3-苯基-1,2-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of nitrile sulfides with acetylenic esters. Synthesis of isothiazolecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a024
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-氧噻唑-2-酮 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOWE R. K.; GRUNER T. A.; CARTER L. G.; BLAC L. L.; FRANZ J. E., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3736-3742

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lead Optimization Generates CYP11B1 Inhibitors of Pyridylmethyl Isoxazole Type with Improved Pharmacological Profile for the Treatment of Cushing’s Disease
  作者：Juliette Emmerich、Chris J. van Koppen、Jens L. Burkhart、Qingzhong Hu、Lorenz Siebenbürger、Carsten Boerger、Claudia Scheuer、Matthias W. Laschke、Michael D. Menger、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00437

  日期：2017.6.22

  Cushing’s disease, characterized by elevated plasma cortisol levels, can be controlled by inhibition of 11β-hydroxylase (CYP11B1). The previously identified selective and potent CYP11B1 inhibitor 5-((5-methylpyridin-3-yl)methyl)-2-phenylpyridine Ref 7 (IC50= 2 nM) exhibited promutagenic potential as well as very low oral bioavailability in rats (F = 2%) and was therefore modified to overcome these

  库欣氏病的特点是血浆皮质醇水平升高，可以通过抑制11β-羟化酶（CYP11B1）来控制。先前确定的选择性和有效的CYP11B1抑制剂5-（（（5-甲基吡啶基-3-基）甲基）-2-苯基吡啶Ref 7（IC 50 = 2 nM）表现出致突变的潜力以及在大鼠中的口服生物利用度非常低（F = 2％），因此进行了修改以克服这些缺点。成功的铅优化导致相似且有效的选择性5-（（5-甲氧基吡啶-3-基）甲基）-3-苯基异恶唑25（IC 50 = 2 nM，选择性比CYP11B2高14倍），显示出优异的药理学特性，没有诱变潜力。此外，化合物25抑制大鼠CYP11B1（IC 50 = 2μM）并显示出较高的口服生物利用度（F = 50％）和大鼠中足够的血浆浓度，为原理验证研究提供了极好的起点。
• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及
• Microwave‐Assisted Generation and Reactions of Nitrile Sulfides
  作者：Angus J. Morrison、R. Michael Paton、Robert D. Sharp

  DOI：10.1081/scc-200050948

  日期：2005.3

  sulfide based on microwave‐assisted decarboxylation of 5‐phenyl‐1,3,4‐oxathiazol‐2‐one. Reaction times for the preparation of cycloadducts (e.g. isothiazoles and 1,2,4‐thiadiazoles) derived from the nitrile sulphide are reduced from typically 15–30 h to approximately 15 min.

  摘要 描述了一种基于 5-苯基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的微波辅助脱羧生成苯甲腈硫化物的改进实用方法。由腈硫化物制备环加合物（例如异噻唑和 1,2,4-噻二唑）的反应时间从通常的 15-30 小时减少到大约 15 分钟。
• Improvements in or relating to 3-aryl-5-isothiazole derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048615A1

  公开（公告）日：1982-03-31

  3-Aryl-5-isothiazole derivatives of formula (I) where Ar is pyridyl, thienyl or optionally substituted phenyl, X is amino, hydroxy, hydrogen, halogen or C1-4 alkylamino and pharmaceutically-acceptable salts and esters, are effective in lowering urate (uric acid) blood levels in mammals.

  式 (I) 的 3-芳基-5-异噻唑衍生物 其中 Ar 是吡啶基、噻吩基或任选取代的苯基，X 是氨基、羟基、氢、卤素或 C1-4 烷基氨基，以及药学上可接受的盐和酯，可有效降低哺乳动物的尿酸盐（尿酸）血药浓度。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile N-sulfide
  作者：Michael J. Sanders、Sandra L. Dye、Alan G. Miller、John R. Grunwell

  DOI：10.1021/jo01318a008

  日期：1979.2