1-(2-Bromoethyl)-5-nitroindole-2,3-dione | 361365-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromoethyl)-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 361365-02-8
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₄
• mdl: MFCD02646977
• 分子量: 299.081
• InChiKey: WRYFREHBWUTSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoethyl)-5-nitroindole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有靛红和酚类部分的 1,2,3-三唑杂化物：区域选择性合成和分子对接研究

  摘要：

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules29071556
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Bromoethyl)-5-nitroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑拴系的伊斯汀-香豆素基分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.069

文献信息

• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。
• New carbodithioate derivatives: synthesis, characterization, and in vitro antibacterial, antifungal, antitubercular, and antimalarial activity
  作者：Tarunkumar Nanjibhai Akhaja、Jignesh Priyakant Raval

  DOI：10.1007/s00044-013-0472-0

  日期：2013.10

  A series of structurally new, 2-(5-substituted-2,3-dioxoindolin-1-yl)ethyl/propyl 4-(3,4-dichlorophenyl)piperazine-1-carbodithioate derivatives 5a-j were designed and synthesized by conventional technique as well as ultrasound irradiation. All the new compounds were characterized by spectral and elemental analyses. Furthermore, they were evaluated for their in vitro antibacterial, antifungal, antitubercular, and antimalarial activities. The results indicated that some of the synthesized compounds posses promising antimicrobial activity against some gram-positive and gram-negative bacteria. Compounds 5b, 5d, and 5e displayed the highest inhibition (99 %) in the range of 3.10-6.25 mu g/ml against Mycobacterium tuberculosis H (37) Rv, while compounds 5b-g displayed promising antimalarial activity in the range of 0.043-0.092 mu g/mL against Plasmodium falciparum 3D7. Thus, these molecules can provide prospective leads in chemotherapy against tuberculosis and malaria.
• 1,2,3-Triazole Hybrids Containing Isatins and Phenolic Moieties: Regioselective Synthesis and Molecular Docking Studies
  作者：Loredana Maiuolo、Matteo Antonio Tallarida、Angelo Meduri、Giulia Fiorani、Antonio Jiritano、Antonio De Nino、Vincenzo Algieri、Paola Costanzo

  DOI：10.3390/molecules29071556

  日期：——

  2,3-triazole hybrids, containing both an isatine and a phenolic core. Firstly, the non-commercial azide and the alkyne synthons were prepared by different isatines and phenolic acids, respectively. Then, the highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted triazoles was obtained in excellent yields by a click chemistry approach, catalyzed by Cu(I). Finally, a molecular docking study was performed

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。