4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: Boletopsin 7；1,2-Diacetoxy-4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzofuran；[1-acetyloxy-4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzofuran-2-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₁₆O₉
• 分子量: 424.364
• InChiKey: YJCDGKMVAYETOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以37%的产率得到6-bromo-4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  陆地来源的溴化菌素13和14的发现和合成，溴化真菌代谢产物

  摘要：

  在这里，我们报道了从巴布亚新几内亚高地的科维奇人用作传统药物的蘑菇（Boletopsis sp。）分离出的复杂多溴对-三苯醚的发现和合成。Boletopsins 13和14代表了陆生真菌产生的多溴化真菌代谢产物的首次报道。该合成方法采用2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮以选择性和顺序的方式实现扩展的芳族体系的选择性多溴化。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00202
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-二甲氧基苯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 4,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d

文献信息

• 5-Lipoxygenase Inhibitors Isolated from the Mushroom Boletopsis leucomelas (Pers.) Fayod.
  作者：Akira TAKAHASHI、Rie KUDO、Genjiro KUSANO、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.40.3194

  日期：——

  Terphenyl compounds, tentatively named Bl-I (1), Bl-II (2), Bl-III (3), Bl-IV (4) and Bl-V (5), showing 5-lipoxygenase inhibitory activity have been isolated from the mushroom Boletopsis leucomelas (PERS.) FAYOD. On the basis of physico-chemical and spectral evidence, they were concluded to be a series of cycloleucomeloneleucoacetates.
• Syntheses of the Fungal Metabolites Boletopsins 7, 11, and 12 from the Papua New Guinea Medicinal Mushroom Boletopsis sp.
  作者：Andrew M. Beekman、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/jo402492d

  日期：2014.2.7

  Boletopsins 7 (1), 11 (2), and 12 (3) are p-terphenyl dibenzofuran compounds, isolated from the Papua New Guinean medicinal mushroom Boletopsis sp. The first syntheses of these fungal metabolites are reported, allowing for an investigation of their antibiotic activity. The key steps include sequential Suzuki–Miyaura couplings to rapidly form the p-terphenyl backbone and an Ullmann ether synthesis on

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。
• Discovery and Synthesis of Boletopsins 13 and 14, Brominated Fungal Metabolites of Terrestrial Origin
  作者：Andrew M. Beekman、Stewart W. Wossa、Oromo Kevo、Paul Ma、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00202

  日期：2015.8.28

  represent the first report of polybrominated fungal metabolites to be produced by a terrestrial fungus. The synthetic method employs 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone to achieve selective polybromination of the extended aromatic system in a selective and sequential manner.

  在这里，我们报道了从巴布亚新几内亚高地的科维奇人用作传统药物的蘑菇（Boletopsis sp。）分离出的复杂多溴对-三苯醚的发现和合成。Boletopsins 13和14代表了陆生真菌产生的多溴化真菌代谢产物的首次报道。该合成方法采用2,4,4,6-四溴-2,5-环己二酮以选择性和顺序的方式实现扩展的芳族体系的选择性多溴化。