1'-cyclopropyl-4-methyl-1'H,2H-spiro[pyridine-3,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-2,4',6(1H,3'H)-trione | 1350539-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1'-cyclopropyl-4-methyl-1'H,2H-spiro[pyridine-3,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-2,4',6(1H,3'H)-trione
• 英文别名: 1-cyclopropyl-4'-methylspiro[3H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,3'-pyridine]-2',4,6'-trione
• CAS: 1350539-32-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: XRHRFZZBDPMOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘维拉平 在 甲醇 、 sodium periodate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1'-cyclopropyl-4-methyl-1'H,2H-spiro[pyridine-3,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-2,4',6(1H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平的代谢产物2-羟基奈韦拉平的合成和氧化†

  摘要：

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'

  DOI：

  10.1039/c1ob06052j

文献信息

• Synthesis and oxidation of 2-hydroxynevirapine, a metabolite of the HIV reverse transcriptase inhibitor nevirapine
  作者：Alexandra M. M. Antunes、David A. Novais、J. L. Ferreira da Silva、Pedro P. Santos、M. Conceição Oliveira、Frederick A. Beland、M. Matilde Marques

  DOI：10.1039/c1ob06052j

  日期：——

  species that could react with bionucleophiles. The covalent adducts thus formed might be at the genesis of toxic responses. As an initial step to test this hypothesis, we synthesized the phenolic metabolite, 2-hydroxy-NVP, and investigated its oxidation in vitro. Using potassium nitrosodisulfonate and sodium periodate as model oxidants, we obtained evidence for fast generation of an electrophilic quinone-imine

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'