(R,R)-(+)-2-methoxy-2-phenylethyl 2-methyl-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 139758-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R,R)-(+)-2-methoxy-2-phenylethyl 2-methyl-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: [(2R)-2-methoxy-2-phenylethyl] (4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 139758-84-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: VEAGBQVBNXJBGI-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R,R)-(+)-2-methoxy-2-phenylethyl 2-methyl-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 sodium 作用下， 反应 5.5h， 以67%的产率得到(R)-(+)-methyl 2-methyl-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸酯的合成，构型和钙调节特性。

  摘要：

  通过改变Hantzsch合成法制备结构类型9的对映体纯的六氢喹啉酮，其中旋光的乙酰乙酸酯用作手性助剂。描述了de和ee值的确定。通过单晶X射线分析表征光学纯产物的绝对构型。对映体9a和9b对平滑的肌肉组织表现出钙拮抗活性。就EC 50值相差100倍而言，（S）-（-）-对映异构体9b是更有效的化合物。9b的固有活性为1.2，而9a的固有活性为0.54。另一方面，R-（+）-9a对电刺激的心房产生正性肌力作用。讨论了这些影响的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00090a014
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R,R)-(+)-2-methoxy-2-phenylethyl 2-methyl-4-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸酯的合成，构型和钙调节特性。

  摘要：

  通过改变Hantzsch合成法制备结构类型9的对映体纯的六氢喹啉酮，其中旋光的乙酰乙酸酯用作手性助剂。描述了de和ee值的确定。通过单晶X射线分析表征光学纯产物的绝对构型。对映体9a和9b对平滑的肌肉组织表现出钙拮抗活性。就EC 50值相差100倍而言，（S）-（-）-对映异构体9b是更有效的化合物。9b的固有活性为1.2，而9a的固有活性为0.54。另一方面，R-（+）-9a对电刺激的心房产生正性肌力作用。讨论了这些影响的原因。

  DOI：

  10.1021/jm00090a014