2-羟基奈韦拉平 | 254889-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基奈韦拉平
• 英文名称: 5,11-dihydro-2-hydroxy-4-methyl-6H-dipyrido[3,2-b:2',3'-e][1,4]diazepin-6-one
• 英文别名: 2-hydroxynevirapine；2-Hydroxy Nevirapine；2-cyclopropyl-7-methyl-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),6,12,14-pentaene-5,10-dione
• CAS: 254889-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: LFZSOJABLBVGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-237°C (dec.)
• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2-羟基奈韦拉平在人体内已知的代谢物包括2-羟基奈韦拉平葡萄糖苷酸。

2-Hydroxynevirapine has known human metabolites that include 2-Hydroxynevirapine glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基奈韦拉平 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以7%的产率得到1'-cyclopropyl-4-methyl-1H,1'H-spiro[pyridine-2,2'-pyrido[2,3-d]pyrimidine]-3,4',6(3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平的代谢产物2-羟基奈韦拉平的合成和氧化†

  摘要：

  奈韦拉平（11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶基[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂6-1-6， 净现值）是一种非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂，用于防止病毒的母婴传播。但是，严重的肝毒性和严重的皮肤不良反应引起了人们对安全性的担忧。净现值 行政。 净现值 新陈代谢产生几种 苯酚型衍生物可进一步代谢为亲电子 喹诺酮可以与亲核试剂反应的物种。由此形成的共价加合物可能是毒性反应的起源。作为检验该假设的第一步，我们合成了酚类代谢物，2-羟基-NVP并研究了其体外氧化作用。使用亚硝基二磺酸钾 和 高碘酸钠 作为模型氧化剂，我们获得了快速生成亲电子试剂的证据 醌-亚胺，易于水解转化为特征充分的螺衍生物 1'-环丙基-4-甲基-1- ħ，1' ħ -螺[吡啶-2,2'-吡啶并[2,3- d ]嘧啶基] -3,4-'，6（3' ħ） -三酮 在水性介质中 1'-环丙基-4-甲基-1'

  DOI：

  10.1039/c1ob06052j
• 作为产物：
  描述：

  萘维拉平 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-羟基奈韦拉平
  参考文献：
  名称：

  五种奈韦拉平代谢产物的合成

  摘要：

  奈韦拉平（1）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂，自1996年起由勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）以Viramune®的形式出售给HIV治疗。使用人肝微粒体对奈韦拉平进行生物转化的体外研究表明，五种主要代谢物的形成。本文描述了这些代谢产物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370203