3',10'-Bis(diethylamino)spiro[2-benzothiophene-3,7'-chromeno[4,3-b]chromene]-1,6'-dione | 1441004-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3',10'-Bis(diethylamino)spiro[2-benzothiophene-3,7'-chromeno[4,3-b]chromene]-1,6'-dione
• 英文别名: 3',10'-bis(diethylamino)spiro[2-benzothiophene-3,7'-chromeno[4,3-b]chromene]-1,6'-dione
• CAS: 1441004-21-2
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 526.656
• InChiKey: QZCQLANNLUPLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-7-二乙氨基香豆素 在 sodium sulfide 、 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3',10'-Bis(diethylamino)spiro[2-benzothiophene-3,7'-chromeno[4,3-b]chromene]-1,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  香豆素和若丹明融合的深红色荧光染料：合成，光物理性质和体外生物成像。

  摘要：

  通过将香豆素部分引入罗丹明分子骨架中，开发了一系列深红色荧光染料（CR1至CR3）。新型染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优势，并且由于同时稠合了稠环共轭结构，因此发射波长扩展到了深红色区域（> 650 nm）。为了说明其价值，我们设计并方便地通过将CR1酯化为CR3来合成一系列新型的深红色生物成像染料（CR1E到CR3E）。，可以选择性地染色线粒体。就线粒体染色的大斯托克斯位移，出色的成像对比度，高光稳定性和低细胞毒性而言，它们在线粒体染色方面优于MitoTrackers。此外，香豆素部分和若丹明样荧光团的荧光可以像经典的若丹明那样切换。因此，它们可用作构建荧光传感器的有效平台。基于这一事实，我们构建了一种新型的Hg 2+比率传感器（CR1S），具有良好的选择性，可以成功应用于活A549细胞中Hg 2+的成像。通过简单地引入不同的荧光团，这种设计策略是简单明了的，并且适用于各种深红色染料和传感平台。

  DOI：

  10.1021/jo400783x

文献信息

• Coumarin- and Rhodamine-Fused Deep Red Fluorescent Dyes: Synthesis, Photophysical Properties, and Bioimaging in Vitro
  作者：Jianhong Chen、Weimin Liu、Bingjiang Zhou、Guangle Niu、Hongyan Zhang、Jiasheng Wu、Ying Wang、Weigang Ju、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo400783x

  日期：2013.6.21

  A series of deep red fluorescent dyes (CR1 to CR3) was developed via introduction of a coumarin moiety into the rhodamine molecular skeleton. The novel dyes possessed the individual advantages of coumarin and rhodamine derivatives, and the emission wavelength was extended to the deep red region (>650 nm) due to the extension of fused-ring conjugate structure simultaneously. To illustrate its value

  通过将香豆素部分引入罗丹明分子骨架中，开发了一系列深红色荧光染料（CR1至CR3）。新型染料具有香豆素和若丹明衍生物的独特优势，并且由于同时稠合了稠环共轭结构，因此发射波长扩展到了深红色区域（> 650 nm）。为了说明其价值，我们设计并方便地通过将CR1酯化为CR3来合成一系列新型的深红色生物成像染料（CR1E到CR3E）。，可以选择性地染色线粒体。就线粒体染色的大斯托克斯位移，出色的成像对比度，高光稳定性和低细胞毒性而言，它们在线粒体染色方面优于MitoTrackers。此外，香豆素部分和若丹明样荧光团的荧光可以像经典的若丹明那样切换。因此，它们可用作构建荧光传感器的有效平台。基于这一事实，我们构建了一种新型的Hg 2+比率传感器（CR1S），具有良好的选择性，可以成功应用于活A549细胞中Hg 2+的成像。通过简单地引入不同的荧光团，这种设计策略是简单明了的，并且适用于各种深红色染料和传感平台。