(2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde | 1402820-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1402820-30-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇SSi
• 分子量: 556.836
• InChiKey: BPHVPMKMQJNROA-ZGFZWWFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde 、 tributyl-(3-methyl-but-2-enyl)-phosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 tert-butyl(((1R,Z)-1-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylhexa-2,4-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 tert-butyl(((1R,E)-1-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylhexa-2,4-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide F的对映选择性全合成

  摘要：

  在amphidinolide F的全合成中使用了一种通用中间体方法（见左图）来访问大环内酯的C1-C8和C18-C25部分。采用银催化的重排/环化来构建两个四氢呋喃环。Felkin 控制的二烯基锂与 α-手性醛的加成结合了 C9-C11 二烯和 C8 处的醇。使用umpolung砜烷基化/氧化脱硫序列来偶联两个部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201203935
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-5-(benzyloxy)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)tetrahydrofuran-2-yl)pentan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 (2S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2R,5R)-5-((2S,4S)-2-(1-ethoxyethoxy)-4-methyl-5-(phenylsulfonyl)pentyl)tetrahydrofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide F的对映选择性全合成

  摘要：

  在amphidinolide F的全合成中使用了一种通用中间体方法（见左图）来访问大环内酯的C1-C8和C18-C25部分。采用银催化的重排/环化来构建两个四氢呋喃环。Felkin 控制的二烯基锂与 α-手性醛的加成结合了 C9-C11 二烯和 C8 处的醇。使用umpolung砜烷基化/氧化脱硫序列来偶联两个部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201203935