4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-chromanone | 158750-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-chromanone
• 英文别名: 4-Hydroxy-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-3,3-dimethyl-4H-chromen-2-one
• CAS: 158750-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UCZPKALZHWURFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropionate 在 silica gel 作用下， 生成 4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  乙酸锂催化无水或含水N,N-二甲基甲酰胺中乙醛与烯醇三甲基甲硅烷酯的羟醛反应

  摘要：

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1555

文献信息

• Hydrophobic polymer-supported scandium catalyst for carbon–carbon bond-forming reactions in water
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.083

  日期：2004.8

  that a hydrophobic polymer-supported scandium(III) catalyst prepared from sulfonated polystyrene resin is an effective catalyst for carbon–carbon bond-forming reactions such as Mukaiyama aldol reactions in water. According to studies on loading levels of scandium, hydrophobicity of the catalyst is a key for the efficient catalysis. The scandium catalyst was successfully recovered and reused. Several

  已经发现，由磺化聚苯乙烯树脂制备的疏水聚合物负载的scan（III）催化剂是有效的碳-碳键形成反应的催化剂，例如水中的Mukaiyama醛醇缩合反应。根据对loading载量的研究，催化剂的疏水性是有效催化的关键。catalyst催化剂已成功回收并重新使用。在醛醇缩合反应中，几种酮而不是醛也用作底物。使用the催化剂在水中还会发生一些1,4-加成反应。
• Repeated Use of the Catalyst in Ln(OTf)₃-Catalyzed Aldol and Allylation Reactions
  作者：Shu Kobayashi、Iwao Hachiya、Yoshinori Yamanoi

  DOI：10.1246/bcsj.67.2342

  日期：1994.8

  triflate)-catalyzed aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes and allylation reactions of tetraallyltin with aldehydes proceeded smoothly in a water–ethanol–toluene system. The reactions proceeded much faster in the above solvent than in water–tetrahydrofuran. Repeated use of the catalyst in these reactions was realized by a very simple procedure.

  镧系元素三氟甲磺酸盐（镧系元素三氟甲磺酸盐）催化的甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应以及四烯丙基锡与醛的烯丙基化反应在水-乙醇-甲苯体系中顺利进行。反应在上述溶剂中进行得比在水-四氢呋喃中快得多。在这些反应中重复使用催化剂是通过一个非常简单的程序实现的。
• Lithium Acetate-Catalyzed Aldol Reaction between Aldehyde and Trimethylsilyl Enolate in Anhydrous or Water-Containing<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Takashi Nakagawa、Hidehiko Fujisawa、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1555

  日期：2004.8

  AcOLi catalyst, the aldol reaction in water-containing DMF was studied in detail. AcOLi and various metal carboxylates behaved as effective Lewis base catalysts in aldol reactions between trimethylsilyl enolate and aldehydes in DMF-H 2 O (50:1) (Tables 6, 7). One of the most characteristic points of the above reaction that took place in water-containing DMF is that the aldehydes having a free amide

  乙酸锂 (AcOLi) 催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物和醛之间的醛醇反应在无水 DMF 或吡啶中顺利进行，在弱碱性条件下以良好至高产率提供相应的醛醇（表 1-5）。这种催化羟醛反应也可以通过使用其他金属羧酸盐顺利进行，这些金属羧酸盐通过用碳酸锂 (Li 2 CO 3 ) 处理羧酸很容易原位制备（表 2，方案 5）。为了展示温和易得的AcOLi催化剂的效果，详细研究了含水DMF中的羟醛反应。AcOLi 和各种金属羧酸盐在 DMF-H 2 O (50:1) 中三甲基甲硅烷基烯醇酯和醛之间的羟醛反应中充当有效的路易斯碱催化剂（表 6、7）。在含水DMF中发生的上述反应的最特征点之一是具有游离酰胺和羟基甚至羧基的醛反应平稳并以中等至高产率提供所需的醛醇29-31（表 8，条目 12-15）。由羧酸酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物在上述反应中表现得与优异的亲核试剂相似。这是路易斯碱催化醛醇反应的第一个例