(2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(biphenyl-4-yl)prop-2-en-1-one) | 1280739-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(biphenyl-4-yl)prop-2-en-1-one)
• CAS: 1280739-02-7
• 化学式: C₃₆H₂₆O₂
• 分子量: 490.601
• InChiKey: FPYUCUPETRTIHS-OGGGYYITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(biphenyl-4-yl)prop-2-en-1-one) 、 联硼酸频那醇酯 在 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(2-([1,1′-biphenyl]-4-carbonyl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对称二烯酮上的立体选择性硼基铜化/迈克尔加成

  摘要：

  提出了一种通过铜催化硼化迈克尔/迈克尔环化立体选择性合成硼化碳环的有效级联方案。使用这种温和的方法，以良好的产率制备了多达 24 种新的硼酸酯取代的茚满、环己烷和环戊烷，并具有优异的非对映选择性和出色的官能团耐受性。此外，通过合成转化成功氧化了碳环硼酸酯。本方案的克级合成也得到有效地进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02714
• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 、 邻苯二甲醛 生成 (2E,2'E)-3,3'-(1,2-phenylene)bis(1-(biphenyl-4-yl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的Enals和Benzodi（enone）s的高度区域和立体选择性级联环化反应

  摘要：

  连续三个立体生成中心：由N杂环卡宾（NHC）介导的烯类化合物的非常规活化产生了三个连续的活性碳中心，这些中心经历了对二（烯酮）的高度区域和立体选择性环化反应，从而生成包含多个立体定位中心（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007144

文献信息

• Dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction: synthesis of 1,2,3-trisubstituted indanes bearing phosphoryl groups
  作者：Bing-Kai Tao、Hua Yang、Yuan-Zhao Hua、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c9ob00544g

  日期：——

  A new dinuclear zinc synergistic catalytic asymmetric phospha-Michael/Michael cascade reaction of o-dienones and dialkyl phosphates is reported. This method has been proven to be general and efficient for the formation of a range of chiral 1,2,3-trisubstituted indane compounds containing phosphorus groups in good yields (up to 92%) with excellent stereoselectivities (up to >99% ee and up to >99 : 1

  报道了新的邻核二烯和磷酸二烷基酯的双核锌协同催化不对称磷酸-迈克尔/迈克尔级联反应。已证明该方法对于形成一系列含磷基团的手性1,2,3-三取代的茚满化合物是普遍有效的，产率高（高达92％），立体选择性好（ee> 99％，最高> 99：1博士）。通过二维（2D）核Overhauser效应光谱1 H– 1 H NMR实验，确定该产品的相对构型具有反式，反式取代模式。提出了一种可能的机制。