Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate
• 英文别名: ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₇
• 分子量: 409.48
• InChiKey: VVONUBKGVMBJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate 在 盐酸 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 (2R)-2-amino-3-(5-(2-fluoroethoxy)-2-iodophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2957556B1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 d,l-m-Tyrosinethylester 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以1.69 g的产率得到Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2957556B1

文献信息

• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20160038620A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom (only if n=0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R 2 represents —(CH 2 ) p —[O(CH 2 ) q ] r —X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R 3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  一种具有通式（I）所表示的结构的化合物：（其中n为0或1；R1表示氢原子（仅当n=0时）、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可选取代的氨基、可选取代的苯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C7-C12芳基氧基；R2表示—（CH2）p—[O(CH2)q]r—X（其中X为卤素原子，p为1至6的整数，q为1至4的整数，r为0至4的整数）；R3表示氢原子、C1-C6烷基、C7-C16芳基烷基或C6-C14芳基基团；以及R4表示氢原子或C1-C6烷基），或其药学上可接受的盐，在癌症中具有比FAMT更易积累、更亲和LAT1、更具选择性的优点，并且可以在临床设置中使用自动合成器标记，因此是一种非常多功能的PET成像剂。
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE UTILIZING SAME
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2957556A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R1 represents a hydrogen atom (only if n = 0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R2 represents - (CH2)p-[O(CH2)q]r-X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  具有通式 (I) 所代表结构的化合物： (其中 n 为 0 或 1； R1 代表氢原子（仅当 n = 0 时）、卤素原子、C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、任选取代的氨基、任选取代的苯基、C1-C6 烷硫基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 卤代烷氧基或 C7-C12 芳氧基； R2 代表-(CH2)p-[O(CH2)q]r-X（其中 X 为卤素原子，p 为 1-6 的整数，q 为 1-4 的整数，r 为 0-4 的整数）； R3 代表氢原子、C1-C6 烷基、C7-C16 芳基或 C6-C14 芳基；以及 R4 代表氢原子或 C1-C6 烷基），或 或其药学上可接受的盐，其在癌症中的聚集倾向、对 LAT1 的亲和力和对癌症的选择性方面均优于 FAMT，并可在临床中使用自动合成器进行标记，因此可用作用途广泛的 PET 成像剂。
• US9839701B2
  申请人：——

  公开号：US9839701B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE UTILIZING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ AROMATIQUE D'ACIDES AMINÉS ET SONDE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) UTILISANT DE TELS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV OSAKA

  公开号：WO2014126071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  　一般式（Ｉ）（式中、ｎは０または１であり； Ｒ１は、水素原子（ただし、ｎ＝０のときに限る）、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基またはＣ７～Ｃ１２のアラルキルオキシ基を表し； Ｒ２は、－（ＣＨ２）p－［Ｏ（ＣＨ２）q］r－Ｘ （ただし、Ｘはハロゲン原子、ｐは１～６の整数、ｑは１～４の整数、ｒは０～４の整数である。）を表し； Ｒ３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ７～Ｃ１６のアラルキル基またはＣ６～Ｃ１４のアリール基を表し； Ｒ４は、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。） で示される構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩は、ＦＡＭＴよりがん集積性が高く、ＬＡＴ１への親和性およびがん選択性が高く、かつ、医療現場で標識可能であるので、汎用性の高いＰＥＴ用イメージング剤として有用である。
• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2957556B1

  公开（公告）日：2020-01-15