(2E,4E)-(6R,7R)-6,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester | 96701-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-(6R,7R)-6,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 96701-22-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: YQKGEXUOFIWOQX-IVUBXXIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(6R,7R)-6,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 cesium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-3-((2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 、 (E)-3-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and the absolute configuration of citreoviral and citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61887-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-((4R,5S)-2,2,4,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid methyl ester 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-(6R,7R)-6,7-Dihydroxy-2,4,6-trimethyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and the absolute configuration of citreoviral and citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61887-7

文献信息

• Asymmetric - Hydroxylation via Epoxidation-Carboxylation: A Formal Synthesis of (+)-Citreoviral
  作者：Barry M Trost、John K Lynch、Steven R Angle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95732-0

  日期：1987.1

  Asymmetric epoxidation of tiglyl alcohol combined with Pd(0) catalyzed conversion to the vicinal diol with retention of configuration provides an efficient asymmetric synthesis of a key intermediate to (+)-citreoviral and related compounds.

  tiglyl醇的不对称环氧化与Pd（0）催化的邻位二醇的转化并保留构型，为（+）-柠檬病毒和相关化合物的关键中间体提供了有效的不对称合成。